5-氯-2,3-二苯基吡嗪 | 41270-66-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-2,3-二苯基吡嗪
• 中文别名: 5-氯-2,3-二苯基哌嗪
• 英文名称: 2-chloro-5,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 5-chloro-2,3-diphenylpyrazine
• CAS: 41270-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: VUGNCPVAXWZTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128℃ (methanol )
• 沸点：
  145°C/0.001mmHg(lit.)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

5-氯-2,3-二苯基哌嗪是一种二苯基吡嗪衍生物，主要用于研究确定一类新的前列环素受体激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,3-二苯基吡嗪 生成 赛乐西帕KSM3
  参考文献：
  名称：

  Form-I crystal of 2-{4-[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-isopropylamino]butyloxy}-N-(methylsulfonyl)acetamide and method for producing the same

  摘要：

  本发明的主要目的是提供2-{4-[N-(5,6-二苯基吡嗪-2-基)-N-异丙基氨基]丁氧基}-N-(甲磺酰)乙酰胺（以下简称“化合物A”）的新型晶体。化合物A的I型晶体在其粉末X射线衍射谱中显示出9.4度、9.8度、17.2度和19.4度的衍射峰。化合物A的II型晶体在其粉末X射线衍射谱中显示出9.0度、12.9度、20.7度和22.6度的衍射峰。化合物A的III型晶体在其粉末X射线衍射谱中显示出9.3度、9.7度、16.8度、20.6度和23.5度的衍射峰。

  公开号：

  US08791122B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氯-2,3-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPHENYLPYRAZINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLPYRAZINE

  摘要：

  本发明涉及一种使用溶剂从Selexipag结晶盐制备无定形Selexipag的方法。

  公开号：

  WO2017168401A1

文献信息

• Studies on pyrazines. 35. An improved synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1002/jhet.5570360334

  日期：1999.5

  The synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines was successfully effected by the procedure via trimethylsilyloxypyrazines, the sequence of which proceeds under mild conditions and does not require the isolation of intermediate.

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。
• 3-(Piperidin-4-ylmethoxy)pyridine Containing Compounds Are Potent Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1
  作者：Fangrui Wu、Chao Zhou、Yuan Yao、Liping Wei、Zizhen Feng、Lisheng Deng、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01361

  日期：2016.1.14

  overexpression. We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of 3-(piperidin-4-ylmethoxy)pyridine containing compounds as potent LSD1 inhibitors with Ki values as low as 29 nM. These compounds exhibited high selectivity (>160×) against related monoamine oxidase A and B. Enzyme kinetics and docking studies suggested they are competitive inhibitors against a dimethylated H3K4 substrate

  组蛋白赖氨酸残基的甲基化在基因表达调节以及癌症起始中起重要作用。赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）负责维持组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）的平衡甲基化水平。由于甲基化的H3K4或LSD1过表达的重要功能，LSD1是某些癌症的药物靶标。我们报告了作为有效LSD1抑制剂的含有3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物（与K i的设计，合成和结构-活性关系）值低至29 nM。这些化合物对相关的单胺氧化酶A和B表现出高选择性（> 160x）。酶动力学和对接研究表明它们是针对二甲基化H3K4底物的竞争性抑制剂，并提供了可能的结合方式。有效的LSD1抑制剂可以增加细胞H3K4甲基化并强烈抑制EC 50值低至280 nM的几种白血病和实体瘤细胞的增殖，而对正常细胞的作用却微不足道。
• 一种二苯吡嗪化合物的制备方法
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN108623541A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明根据现有的IP受体激动剂的结构，开发了一种全新结构的二苯吡嗪化合物Ⅰ，并提供了化合物Ⅰ的制备方法，该制备方法操作简单，产率高，优选条件各步骤产率均高于70%，能够高效地制备化合物Ⅰ。本发明还提供了制备化合物I的中间体化合物X的制备方法，收率高，纯度高。
• [EN] AN IMRPOVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SELEXIPAG OR ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SÉLEXIPAG OU DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017060827A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides an improved process for Selexipag of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了一种改进的西莱昔帕公式(I)或其药用盐的工艺。
• 一种成人肺动脉高压治疗药物赛乐西帕的制备方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN106957269A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种成人肺动脉高压治疗药物赛乐西帕的制备方法，通过起始物料5‑氯‑2,3‑二苯基吡嗪通过5步反应来制备成人肺动脉高压治疗药物赛乐西帕,本发明的目的在于避免现有方法的成本较高的不足，缩短了制备路线，提供一条反应温和，易操作且手性纯度较高的成人肺动脉高压治疗药物赛乐西帕的制备方法。