[3-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [3-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 3-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: HXTUDIFMSXVXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到[3-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 5-氯-2,3-二苯基吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到[3-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717

文献信息

• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。