(5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-isopropyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-isopropyl-amine
• 英文别名: N-isopropyl-5,6-diphenylpyrazin-2-amine；5,6-diphenyl-N-propan-2-ylpyrazin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: HITLIUPMOWUKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-isopropyl-amine 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 {4-[(5,6-二苯基-2-吡嗪)(异丙基)氨基]丁氧基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SELEXIPAG
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SÉLEXIPAG ET INTERMÉDIAIRES DE CE DERNIER

  摘要：

  公开号：

  WO2017042828A3
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一种二苯基吡嗪衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种二苯基吡嗪衍生物的合成方法，以苯偶酰和甘氨酰胺为原料，经过五步反应制得目标产物。本发明得到的目标产物纯度高，有利于后续生产高品质的药品，且合成路线设计合理，反应条件温和，不存在高温反应，安全性更好、可行性更高。

  公开号：

  CN112939877A

文献信息

• 西里帕格中间体及西里帕格的制备方法
  申请人：上海艾康睿医药科技有限公司

  公开号：CN106316967B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于化学制备领域，涉及一种西里帕格中间体及西里帕格的制备方法；所述西里帕格中间体为化合物SLP‑4化合物SLP‑7化合物SLP‑8化合物SLP‑10本发明提供的西里帕格的制备方法具有路线合理、原料易得、成本低廉、操作难度低、对环境污染小等优点，使得本发明的方法能够满足大规模工业化生产的要求。
• 赛乐西帕中间体的合成方法
  申请人：湖南华腾医药有限公司

  公开号：CN110437077A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本申请涉及一种赛乐西帕中间体的合成方法，包括以下步骤：在无氧无水环境中，将式(I)表示的化合物和异丙胺在拔氢试剂存在下发生亲核取代反应，得到式(II)表示的化合物；式(I)表示的化合物结构式如下： L表示卤原子；式(II)表示的化合物结构式如下： 上述赛乐西帕中间体的合成方法，在无氧无水环境中，以式(I)表示的化合物和异丙胺为原料，在拔氢试剂存在下即可发生亲核取代反应，得到式(II)表示的化合物，反应条件温和，能耗低，且异丙胺价廉易得，可有效降低生产成本，适合工业化生产。
• 一种胺化合物的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109422698B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及一种胺化合物的制备方法，属于制药技术领域。本发明所述的胺化合物的制备方法，通过原料与异丙胺在一定压力下反应，然后经过后处理，能够简便地获得目标产物，其工艺简单，收率高，可以用于工业化生产中。
• 赛乐西帕中间体及赛乐西帕的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN108558653A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种赛乐西帕中间体及赛乐西帕的制备方法，所述的中间体为化合物和化合物本发明提供的赛乐西帕的制备方法工艺设计合理，适合工业化放大生产。
• Discovery of Novel 1,3-Diphenylpyrazine Derivatives as Potent S-Phase Kinase-Associated Protein 2 (Skp2) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Kun Zhang、Kaizhao Hu、Qian Li、Min Li、Ke Gao、Kecheng Yang、Bing Zhao、Xiao-Jing Shi、Lirong Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01675

  日期：2023.6.8

  F-box protein S-phase kinase-associated protein 2 (Skp2) is a component of cullin-RING ligases, which is responsible for recruiting and ubiquitinating substrates and subsequently plays its proteolytic and non-proteolytic role. High expression of Skp2 is frequently observed in multiple aggressive tumor tissues and associated with poor prognosis. Several of the Skp2 inhibitors have been reported in the

  F-box 蛋白 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 是 cullin-RING 连接酶的组成部分，负责招募和泛素化底物，随后发挥其蛋白水解和非蛋白水解作用。Skp2 的高表达经常在多种侵袭性肿瘤组织中观察到，并且与不良预后相关。在过去的几十年里，已经报道了几种 Skp2 抑制剂；然而，其中很少有显示出详细的结构-活性关系（SAR）和有效的生物活性。在此，基于我们内部库中的热门化合物11a ，我们优化并合成了一系列针对Skp2-Cks1相互作用的新型2,3-二苯基吡嗪抑制剂，并进一步系统地研究了SAR。其中，化合物14i显示出针对 Skp2–Cks1 相互作用的有效活性，IC 50值为 2.8 μM，针对 PC-3 和 MGC-803 细胞，IC 50值分别为 4.8 和 7.0 μM。最重要的是，化合物14i对PC-3和MGC-803异种移植小鼠模型表现出有效的抗癌作用，且没有明显的毒性。