2-azido-5,6-diphenylpyrazine | 76849-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-5,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 5-azido-2,3-diphenylpyrazine
• CAS: 76849-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅
• 分子量: 273.297
• InChiKey: PMBFOUDQIHUELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5,6-diphenylpyrazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, T.; Nishiyama, J.; Hirate, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1277 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylpyrazine 1-oxide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-azido-5,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。
• Synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of new isatin-1,2,3-triazole hybrids
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Bahaa A. Hemdan、Randa E. Abdel Mageid、Mohamad T. Abdelrahman、May A. El-Manawaty、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131855

  日期：2022.2

  compounds with antimicrobial activity, we synthesized a series of isatin-1,2,3-triazole hybrids 12-21 using the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Structural verification of the new isatin-1,2,3-triazole hybrids was accomplished using a variety of spectroscopic characterization techniques. The novel hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  抗生素耐药性正在以惊人的速度迅速演变，对人类构成严重威胁。在努力开发具有抗微生物活性的化合物，我们合成了一系列靛红-1,2,3-三唑杂种的12 - 21使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）反应。使用各种光谱表征技术完成了新的靛红-1,2,3-三唑杂化物的结构验证。对新型杂种进行了体外评估使用琼脂孔和圆盘扩散试验对不同的病原菌和真菌物种进行抗菌活性。氨苄青霉素和制霉菌素被用作标准参考抗微生物药物。抗菌评估显示，最具活性的衍生物是靛红-1,2,3-三唑21。此外，测试的化合物对革兰氏阴性菌的活性比革兰氏阳性菌高。分子对接表明化合物21可以结合d丙氨酸d丙氨酸连接酶和二氢叶酸还原酶的活性位点通过多个氢键，π-π，和C ħ -π相互作用。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL UREA CHK1 INHIBITORS FOR USE AS RADIOSENSITIZERS AND CHAMOSENSITIZERS<br/>[FR] UREE ARYLE ET HETEROARYLE UTILISEE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CHK1, A UTILISER EN TANT QUE RADIOSENSIBILISANTS ET CHIMIOSENSIBILISANTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Aryl- and heteroaryl substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed. Wherein W' is a six-membered aromatic ring containing at least 2 introgen atoms and optionally substitutedas defined in the claims, Z' is a five- or six membered aromatic or heteraromatic ring as defined in the claims, Y' is O or S.

  本发明涉及芳基和杂芳基取代的脲类化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和病况。本发明还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如治疗癌症和其他以DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂为特征的疾病。其中W'是一个含有至少2个氮原子的六元芳环，也可以是根据权利要求中定义的取代基；Z'是根据权利要求中定义的五元或六元芳香环或杂芳香环；Y'是O或S。
• Compounds useful for inhibiting CHK1
  申请人：Keegan S. Kathleen

  公开号：US20050245525A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  本文披露了芳基和杂环芳基取代的脲类化合物，其可用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤相关的疾病和病症。本文还披露了制备这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的用途，例如治疗癌症和其他由DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂引起的疾病。