9-(2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl)-9H-adenine | 118525-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl)-9H-adenine
• 英文别名: 9-[2,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-xylofuranosyl]-9H-purin-6-amine；TBDMS(-2)[TBDMS(-5)]Xylf(b)-adenin-9-yl；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 118525-25-0
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 495.77
• InChiKey: XERXHSJOIUTEBZ-XNWPKKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl)-9H-adenine 在 哌啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3'-L-(3-(β-naphthyl)alanylamino)-3'-deoxy-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物和嘌呤霉素类似物的实用途径。

  摘要：

  3'-氨基酰基氨基-3'-脱氧腺苷是抗生素嘌呤霉素的类似物，是由腺苷合成的。它们的关键3'-叠氮基衍生物10是通过3'-氧化/还原/取代过程获得的。使用Garegg试剂为氧化步骤开发了大规模的改良纯化方案。Fmoc-1-氨基酸与3'-氨基-3'-脱氧腺苷11的完全保护形式之间的偶联反应以高收率提供了氨基酰化的化合物12。嘌呤霉素类似物以10个步骤获得，总产率高达23％（14c）。

  DOI：

  10.1021/jo026627c
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到9-(2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物和嘌呤霉素类似物的实用途径。

  摘要：

  3'-氨基酰基氨基-3'-脱氧腺苷是抗生素嘌呤霉素的类似物，是由腺苷合成的。它们的关键3'-叠氮基衍生物10是通过3'-氧化/还原/取代过程获得的。使用Garegg试剂为氧化步骤开发了大规模的改良纯化方案。Fmoc-1-氨基酸与3'-氨基-3'-脱氧腺苷11的完全保护形式之间的偶联反应以高收率提供了氨基酰化的化合物12。嘌呤霉素类似物以10个步骤获得，总产率高达23％（14c）。

  DOI：

  10.1021/jo026627c

文献信息

• Shorter puromycin analog synthesis by means of an efficient Staudinger–Vilarrasa coupling
  作者：Hubert Chapuis、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.045

  日期：2006.12

  An efficient Staudinger–Vilarrasa coupling generates amides from azides and 1-hydroxybenzotriazole esters of amino- or hydroxy acid derivatives in very high isolated yields and purity. New puromycin analogs, mostly putative biosynthetic intermediates, were synthesized in nine steps from adenosine.

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。
• 一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115181148A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物，其结构如式I所示。本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物具有良好的抗肿瘤增殖效果。相对于母体药物，虫草素衍生物对细胞膜有更好的亲和性，使药物在体内代谢的半衰期更长，留在体内的时间更长。相对于其他的核苷类抗肿瘤药物，本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物对肿瘤的种类及作用范围更广泛，包括对胃癌、胰腺癌、肝癌、小细胞肺癌、结肠直肠癌、黑色素瘤、卵巢癌等均具有优秀的抑制作用，且副作用更低，疗效更好。
• Synthesis of non-hydrolyzable substrate analogs for Asp-tRNAAsn/Glu-tRNAGln amidotransferase
  作者：Chayada Klinchan、Yu-Ling Hsu、Lee-Chiang Lo、Wanchai Pluempanupat、Pitak Chuawong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.060

  日期：2014.11

  Non-hydrolyzable substrate analogs for tRNA-dependent amidotransferase, 2'- or 3'-aspartyl or -glutamyl adenosine, were synthesized from adenosine without protection of the adenine base. The hydroxyl groups of adenosine were selectively protected, followed by a series of oxidation/reductions to alter the stereochemistry. DFT calculations revealed the driving forces for the ketone hydrate formation at C-2', but not the C-3' carbon during the oxidation step. Subsequently, triflation and azide replacement yielded azidoadenosines, which were coupled to protected amino acids after deprotection and reduction. After global deprotection, the target substrate analogs were obtained in 2-14% overall yields from adenosine. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2019178331A5
  申请人：——

  公开号：WO2019178331A5

  公开（公告）日：2022-03-22
• Synthesis of an Alanyl Adenosine Analog
  作者：Oliver Botta、Peter Strazewski

  DOI：10.1080/15257779908041553

  日期：1999.4

  The synthetic route towards a 3'-alanyl-3'-amino-3'-deoxyadenosine derivative is described which allows the automated synthesis of 3'-aminoacylated RNA strands.