(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal | 104976-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-O-isopropyliden-aldehydo-D-glucose；2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucose；(2R,3S,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 104976-70-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: YTRMCQZPKKUOCY-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过五氟乙​​酸酯释放和卤化作用优化五氟-锗二醇的合成并转化为CF2Br-葡糖醛糖。

  摘要：

  五氟宝石二醇是能够通过释放三氟乙酸盐来合成有价值的含二氟亚甲基有机分子的底物。当前，只有一种合成策略可用于组装这些重要的前体。在本文中，将两种新的合成五氟-宝石-二醇的合成策略与现有路线进行了比较，并完成了一种改进的合成路线。此外，通过串联释放三氟乙酸盐的卤化/环化方案完成了CF2Br-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.064
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 125 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Magnesium Pentafluoropropen-2-olate from Hexafluoroisopropanol and Synthesis of 2,2,4,4,4-Pentafluoro-3,3-dihydroxyketones
  作者：Robert A. Hazlitt、Que-Lynn Tran、Munia F. Sowaileh、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02863

  日期：2017.2.17

  2,2,4,4,4-Pentafluoro-3,3-dihydroxyketones are valuable precursors to difluoroenolates following fragmentation during the release of trifluoroacetate; however, there are few synthetic strategies to prepare this unique class of compound. We addressed this issue and report a mild, two-step synthesis of 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxyketones from aldehydes. Specifically, aldehydes are treated with pentafluoropropen-2-olate, generated from a new fragmentation of hexafluoroisopropanol with a mixed Mg/Li amide, to give pentafluoroalcohols. A subsequent oxidation with Dess-Martin periodinane provides the targets in good isolated yields.
• Synthesis of higher carbon sugars. Unexpected rearrangement of higher sugar allylic alcohols
  作者：Slawomir Jarosz、Agnieszka Gajewska、Roman Luboradzki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.010

  日期：2008.6

  Coupling of a sugar phosphonate with a sugar aldehyde afforded a C-13-higher sugar enone. Reduction of the carbonyl function provided both stereoisomeric allylic alcohols. Inversion of the configuration at the carbinol centre in these derivatives did not yield the expected S(N)2 product, but proceeded with rearrangement to the tetrahydrofuran derivative. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 125 - 131
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von

  DOI：——

  日期：——
• Optimized synthesis of a pentafluoro- gem -diol and conversion to a CF2Br -glucopyranose through trifluoroacetate-release and halogenation
  作者：Robert A. Hazlitt、Jinu P. John、Que-Lynn Tran、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.064

  日期：2016.4

  enable the synthesis of valuable difluoromethylene-containing organic molecules through the release of trifluoroacetate. Currently, only one synthetic strategy is available to assemble these important precursors. Herein, two new synthetic strategies to a complex pentafluoro-gem-diol are compared to the existing route, and an improved synthetic route has completed. Moreover, the first synthesis of a CF2Br-glucopyranose

  五氟宝石二醇是能够通过释放三氟乙酸盐来合成有价值的含二氟亚甲基有机分子的底物。当前，只有一种合成策略可用于组装这些重要的前体。在本文中，将两种新的合成五氟-宝石-二醇的合成策略与现有路线进行了比较，并完成了一种改进的合成路线。此外，通过串联释放三氟乙酸盐的卤化/环化方案完成了CF2Br-吡喃葡萄糖的首次合成。