(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 1447817-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 1447817-53-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: ZIWSMKFUVHVNKG-DKHBDRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-5-((methylsulfonyl)oxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxirane 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w

文献信息

• Methods for the preparation of cyclopentaoxasilinones and cyclopentaoxaborininones and their use
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20210054003A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  In various aspects and embodiments the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxasilinone, the method comprising contacting a siloxy-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter. In another aspect, the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxaborininone, the method comprising contacting a boronic ester-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter.

  在各方面和实施方案中，该发明提供了一种制备环戊氧基硅烷酮的方法，该方法包括将硅氧烷连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。在另一方面，该发明提供了一种制备环戊氧基硼烷酮的方法，该方法包括将硼酸酯连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。
• Total synthesis of (+)-fusarisetin A
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Jianxian Gong、Chuangchuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.073

  日期：2015.6

  Herein we report the full details of our efforts toward the application of Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit with a C16 quaternary stereocenter of fusarisetin A, which led to the asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A. The developed chemistry provides an alternative strategy to the intramolecular Diels Alder reaction that has been employed for the synthesis of trans-decalin based natural products. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.