3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11,17-dione | 17520-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11,17-dione
• 英文别名: 3-acetoxyandrosta-3,5-diene-11,17-dione；[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-11,17-dioxo-2,7,8,9,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17520-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: ZSWTUYNIUXQEPZ-BQEVRZRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C (decomp)
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11,17-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 重铬酸吡啶 、 calcium borohydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 378.67h， 生成 (24E)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺甾酮 生成 3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  MOON, S. -S.;STUHMILLER, L. M.;MCMORRIS, T. C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 26-28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Synthesis of 3β-<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy-22-phenylthio-23,24-bisnorchola-5,9(11)-diene and Reductive Nucleophilic Attack on a Branched Aliphatic Aldehyde
  作者：Toshiya Nagai、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1248/cpb.c17-00979

  日期：——

  3β-tert-Butyldimethylsiloxy-22-phenylthio-23,24-bisnorchola-5,9(11)-diene, which has a double bond between C-9 and C-11 and a phenylsulfenyl group on the terminus of the side chain, is a potential synthetic intermediate for steroids with 9,11-unsaturation or 9,11-seco skeletons. We describe here the synthesis of the title compound from 17-ethylenedioxy-3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11-one. The introduction

  3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-22-苯硫基-23,24-双降胆固醇-5,9（11）-二烯，其在C-9和C-11之间具有一个双键，并且在侧链的末端具有一个苯硫基，是具有9,11-不饱和或9,11-seco骨架的类固醇的潜在合成中间体。我们在这里描述了由17-乙撑二氧基-3-乙酰氧基和雄甾烷3,5-dien-11-one合成标题化合物的方法。在碱性条件下，通过乙基三苯基溴化phosph的作用将乙烯单元引入3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-5,9（11）-dien-17-one导致了两种立体异构产物的不可分离的混合物（5：1）。然而，在随后的步骤中，仅（Z）-异构体易受路易斯酸催化的烯与甲醛的反应，得到具有所需构型的立体化学纯产物。在三个步骤中，将烯产物衍生为标题化合物，在七个步骤中的总产率为53％。证明了通过用二叔丁基联苯锂（LiDBB）处理和随后的亲核攻击分支的脂族醛形成的还原性末端阴离子，
• The total synthesis of the water mold sex hormone oogoniol
  作者：Toshiaki Mase、Junji Ichita、Joseph P. Marino、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93715-3

  日期：1989.1

  The water mold sex hormone oogoniol (1a) has been synthesized from adrenosterone in 18 steps in 7.0% overall yield. The crucial step introduces the stereochemistry at C-15 and C-20 through a highly efficient 1,4-addition of the organocyanocuprate generated from the side chain Grignard reagent (4) and CuCN to the steroidal 15β,16β-epoxy-17(20) (E)-ethylidene 2.

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。
• Synthesis of oogoniol
  作者：Surk Sik Moon、Louise M. Stuhmiller、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1021/jo00262a013

  日期：1989.1
• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——