肾上腺甾酮 | 382-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 肾上腺甾酮
• 中文别名: 肾上腺雄甾酮；4-雄烯-3,11,17-三酮；雄甾-4-烯-3,11,17-三酮
• 英文名称: adrenosterone
• 英文别名: androst-4-ene-3,11,17-trione；4-androstene-3,11,17-trione；11-ketoandrostenedione；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 382-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C(lit.)
• 比旋光度：
  300 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  381.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1381 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  172.74 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  在真空中升华，最大吸收波长为235nm。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

肾上腺甾酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Adrenosterone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 肾上腺甾酮
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 382-45-6
俗名： 4-Androstene-3,11,17-trione , Reichstein's Substance G
分子式： C19H24O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
肾上腺甾酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
肾上腺甾酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
肾上腺甾酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Adrenosterone，即（+）-Adrenosterone，是一种类固醇激素，具有较弱的雄激素活性。它不仅可以用作膳食补充剂来减少脂肪并增加肌肉质量，还是一种选择性和竞争性的羟类固醇 (11-beta) 脱氢酶 1 (HSD11β1) 抑制剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）是其主要作用靶点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肾上腺甾酮 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 17α-ethynyl-17β-hydroxy-4-androstene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Marshall et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 339,345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 肾上腺甾酮
  参考文献：
  名称：

  电化学启用的C19雄激素类固醇多步合成

  摘要：

  许多有价值的C19雄激素的合成可以通过从更丰富的皮质类固醇中去除C17侧链，然后进一步衍生化所得的17-酮衍生物来完成。常规化学试剂对该合成策略造成重大缺陷，因为会产生大量废物，并且通常需要淬灭反应混合物和纯化17-酮类固醇中间体。本文中，我们提出了制备C19类固醇的温和，安全和可持续的电化学策略。已经开发了一种无需试剂和催化剂的方案，用于通过阳极氧化去除皮质类固醇的C17侧链，从而实现了几种一锅多步的合成雄激素类固醇的步骤。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.202100446

文献信息

• An Acid-Catalyzed Addition and Dehydration Sequence for the Synthesis of Heteroarylated Steroidal Dienes
  作者：Tanner L. Metz、Grace A. Lutovsky、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03045

  日期：2018.2.2

  Additions of heteroarenes to hormone steroids containing an α,β-unsaturated ketone are reported. Additions of a range of electron-rich heteroarene nucleophiles, including indoles, a pyrrole, and a thiophene, to a variety of commercially available steroids and subsequent dehydration formed 3-heteroarylated steroidal dienes in up to 93% yield. This atom-economical reaction sequence occurs under mild

  据报道，杂芳烃添加到含有α，β-不饱和酮的激素类固醇上。将多种电子富集的杂芳烃亲核试剂（包括吲哚，吡咯和噻吩）添加到各种市售类固醇中，随后脱水以高达93％的收率形成了3-杂芳基化的类固醇二烯。这种原子经济的反应顺序是在三氟甲磺酸铋催化下，在温和的反应条件下发生的。
• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE FERROPTIC CELL DEATH<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA MORT CELLULAIRE FERROPTOTIQUE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020210158A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The diterpene natural product pleuromutilin was subjected to reaction sequences focused on creating ring system diversity in few synthetic steps. This effort resulted in a collection of compounds with previously unreported ring systems, providing a novel set of structurally diverse and highly complex compounds suitable for screening in a variety of different settings. Biological evaluation identified the novel compound ferroptocide, a small molecule that rapidly and robustly induces ferroptotic death of cancer cells. Target identification efforts and CRISPR knockout studies reveal that ferroptocide is an inhibitor of thioredoxin, a key component of the antioxidant system in the cell. Ferroptocide positively modulates the immune system in a murine model of breast cancer and will be a useful tool to study the utility of pro-ferroptotic agents for treatment of cancer.

  二萜类天然产物截短侧耳素经过一系列旨在通过少数合成步骤创造环系多样性的反应序列处理。这一努力产生了一批具有先前未报道环系的化合物，提供了一套结构多样且高度复杂的新化合物，适合在各种不同环境中进行筛选。生物学评估发现了一种新型化合物铁死亡素，这是一种小分子，能迅速且强有力地诱导癌细胞发生铁死亡。目标识别努力和CRISPR敲除研究表明，铁死亡素是一种硫氧还蛋白抑制剂，这是细胞抗氧化系统的一个关键组成部分。铁死亡素在乳腺癌的小鼠模型中正向调节免疫系统，并将成为研究促进铁死亡剂治疗癌症效用的有用工具。
• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：ORIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017112909A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and hypercortisolism. Provided herein are substituted steroidal derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of glucocorticoid receptors. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and hypercortisolism.

  本发明一般涉及治疗癌症和高皮质醇血症的组合物和方法。本文提供了替代类固醇衍生物化合物和包含该类化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制糖皮质激素受体是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症和高皮质醇血症是有用的。
• Experimental and Computational Study of the (<i>Z</i>)-Selective Formation of Trisubstituted Olefins and Benzo-Fused Oxacycles from the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Ketones
  作者：Hanbin Lee、Manoj V. Mane、Ho Ryu、Debashis Sahu、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.8b05875

  日期：2018.8.15

  3,5-dimethoxyphenol with cyclohexanone-2,2,6,6- d4 showed a significant H/D exchange to both vinyl and α-CH2 positions on the olefin product (72-75% D). A significant carbon isotope effect was observed on the ortho-arene carbon of the olefin product. The free energies of intermediate species for the entire catalytic cycle were successfully computed by using the DFT method. The DFT study revealed that

  发现阳离子 Ru-H 络合物是苯酚与酮脱水 CH 偶联形成三取代烯烃产物的有效催化剂。苯酚与线性酮的偶联导致 (Z)-烯烃产物的高度立体选择性形成。苯酚与烯酮和二酮的脱水偶联有效地形成了苯并芘和相关的氧杂环衍生物。3,5-二甲氧基苯酚与环己酮-2,2,6,6-d4 的反应表明，烯烃产物上的乙烯基和 α-CH2 位置发生了显着的 H/D 交换（72-75% D）。在烯烃产物的邻芳烃碳上观察到显着的碳同位素效应。使用 DFT 方法成功计算了整个催化循环的中间物种的自由能。DFT 研究表明，E/Z 立体选择性是邻位金属化苯酚与酮底物烯醇形式插入步骤中能量差异的结果（ΔΔ E = 9.6 kcal/mol）。该偶联方法为酮提供了一种直接催化 CH 烯化方法以形成三取代烯烃，而无需使用任何反应试剂或形成任何浪费的副产物。

表征谱图