2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯 | 750585-94-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-formylbenzoate
• 英文别名: 2-bromo-3-formyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-bromo-3-formylbenzoate
• CAS: 750585-94-5
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: CNQNIZZOOUMRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯主要用于作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 methyl 2-bromo-3-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。

  公开号：

  WO2012140243A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017002078A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供的是式（I）的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防艾滋病的进展和一般免疫抑制。
• N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20100081680A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The current invention provides compounds having a structure according to Formulae 1, 2, 3, and 4: wherein the A-ring, B-ring, C-ring, m, n, R 25 , R 50 , and R 51 are as described in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4, as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention further provides intermediates useful in preparing the compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4.

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。
• 一种新型口服抗癌药物Nirapairb的合成方法
  申请人：西安泰科迈医药科技股份有限公司

  公开号：CN106831708A

  公开（公告）日：2017-06-13

  一种新型口服抗癌药物Nirapairb的合成方法，该方法包括起始原料3‑甲基‑2‑溴苯甲酸甲酯经氧化、醛胺缩合、环合，酰胺化、脱BOC、手性拆分等一系列反应得到纯度达98.2%的光学纯Niraparib。该方法操作简单，合成步骤少，反应条件易控制，适用于工业化生产。
• An efficient synthesis for a new class antimalarial agent, 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、David Waterson、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.088

  日期：2011.7

  Efficient synthesis is essential for antimalarial therapeutics. A four-step route has been established for the synthesis of 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole 1 that is a potent new class boron-containing antimalarial agent in preclinical development with IC50 = 26 nM against the malaria parasite Plasmodium falciparum.

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。
• Psoromic Acid is a Selective and Covalent Rab-Prenylation Inhibitor Targeting Autoinhibited RabGGTase
  作者：Céline Deraeve、Zhong Guo、Robin S. Bon、Wulf Blankenfeldt、Raffaella DiLucrezia、Alexander Wolf、Sascha Menninger、E. Anouk Stigter、Stefan Wetzel、Axel Choidas、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann、Roger S. Goody、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1021/ja211305j

  日期：2012.5.2

  vesicular transport, is essential for their function. Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase) is responsible for prenylation of Rab proteins. Recently, RabGGTase inhibitors have been proposed to be potential therapeutics for treatment of cancer and osteoporosis. However, the development of RabGGTase selective inhibitors is complicated by its structural and functional similarity to other protein prenyltransferases

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase