ginsenoside Rc | 11021-14-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Rc
• CAS: 11021-14-0；97276-52-3
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: JDCPEKQWFDWQLI-UYDLKGPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  199～201℃
• 沸点：
  1128.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  5.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357.06
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  22.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9536300
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Rc 是主要的人参皂甙之一，Ginsenoside Rc 增强 GABA 受体 A (GABAA) 介导的离子通道 (IGABA)。 Ginsenoside Rc 还抑制 TNF-α 和 IL-1β 表达。

靶点

TNF-α

IL-1β

体外研究

Ginsenoside Rc, one of major Ginsenosides from Panax ginseng, enhances γ-aminobutyric acid (GABA) receptor _A (GABA _A )-mediated ion channel currents. Ginsenoside Rc enhances GABA-mediated ion currents in oocytes expressing the GABA _A receptor. Ginsenoside Rc significantly inhibits the expression of macrophage-derived cytokines, such as TNF-α and IL-1β. Ginsenoside Rc also markedly suppresses the activation of TANK-binding kinase 1/IκB kinase ε/interferon regulatory factor-3 and p38/ATF-2 signaling in activated RAW264.7 macrophages, human synovial cells, and HEK293 cells. Ginsenoside Rc exerts its anti-inflammatory actions by suppressing TANK-binding kinase 1/IκB kinase ε/interferon regulatory factor-3 and p38/ATF-2 signaling. Ginsenoside Rc suppresses the nuclear translocation of phospho-ATF-2 and phospho-FRA-1, whereas the translocation of p65 at its peak time points (30 and 60 min) is not decreased by Ginsenoside Rc treatment. Ginsenoside Rc regulates the expression of the proinflammatory cytokine TNF-α, which is produced by macrophages, by suppressing AP-1 activation.

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于人参根茎。

用途 

应用于医药保健行业，可以配制成抗疲劳、抗衰老以及健脑的保健食品；

用途 

人参皂苷Rc属于甾体和三萜类皂苷，在参属植物中独有，有抑制或阻止肿瘤的生长特性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malonyl-ginsenoside Rc 在 H₂O (alkaline hydrolysis) 作用下， 生成 ginsenoside Rc
  参考文献：
  名称：

  Malonyl-ginsenosides Rb1,Rb2,Rc, and Rd, four new malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides from ginseng radix.

  摘要：

  从人参的根中分离得到四种新的丙二酸达玛烷型三萜寡糖苷，分别命名为丙二酰人参皂苷 Rb1 (1)、Rb2 (2)、Rc (3) 和 Rd (4)，其结构如下：根据化学和物理化学证据进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3353

文献信息

• Chemical studies on crude drug processing. VI. Chemical structures of malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd isolated from the root of Panax ginseng C.A. Meyer.
  作者：Isao KITAGAWA、Toshio TANIYAMA、Masayuki YOSHIKAWA、Yuji IKENISHI、Yuzo NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2961

  日期：——

  Four malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides, named malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd, were isolated from the water-soluble portion of the dried root of Panax ginseng C. A. MEYER (Araliaceae), together with previously known ginsenosides. On the basis of chemical and physicochemical evidence including metastable ion analysis of liquid secondary ion mass spectra, the structures of malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd have been elucidated as 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, and 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, respectively.

  从干燥的五味子根的水溶性部分中分离出四种马洛尼基化的香豆素类三萜苷，命名为马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd，连同已知的人参皂苷一起。基于包括液态次级离子质谱的亚稳离子分析在内的化学和物理化学证据，已阐明马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd的结构分别为：3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯呋糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；以及3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇。