(3R,14aR)-13-tert-butyl-14-methyl-1,2,3,5,6,7,8,14,14a-nonahydro-3-(methoxymethoxy)-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzo[7,8]azonino[5,4-b]indole-13,14(1H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,14aR)-13-tert-butyl-14-methyl-1,2,3,5,6,7,8,14,14a-nonahydro-3-(methoxymethoxy)-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzo[7,8]azonino[5,4-b]indole-13,14(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: 20-O-tert-butyl 2-O-methyl (3R,6R)-6-(methoxymethoxy)-10-(2-nitrophenyl)sulfonyl-10,20-diazatetracyclo[11.7.0.03,8.014,19]icosa-1(13),7,14,16,18-pentaene-2,20-dicarboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₁₀S
• 分子量: 669.753
• InChiKey: SNGKWRHJGAIMMP-NIMHCUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,14aR)-13-tert-butyl-14-methyl-1,2,3,5,6,7,8,14,14a-nonahydro-3-(methoxymethoxy)-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzo[7,8]azonino[5,4-b]indole-13,14(1H)-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 Wieland-Gumlich aldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.98h， 生成 (3R,14aR)-13-tert-butyl-14-methyl-1,2,3,5,6,7,8,14,14a-nonahydro-3-(methoxymethoxy)-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzo[7,8]azonino[5,4-b]indole-13,14(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Strychnine
  作者：Yosuke Kaburagi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja046407b

  日期：2004.8.1

  Total synthesis of (-)-strychnine is described. Notable features of our synthesis include (1) palladium-catalyzed coupling of the indole and vinyl epoxide moieties, (2) synthesis of the nine-membered cyclic amine derivative from the diol precursor in a one-pot procedure, and (3) transannular cyclization of the nine-membered cyclic amine.

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。