(5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate | 762252-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (5S,6S)-6-acetyloxy-5-bromocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 762252-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: VICDTHGKNFYNSY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.9h， 生成 tert-butyl 2-((methoxycarbonyl)((1R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl)-methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lipase AYS "Amano" 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (5S,6S)-methyl 6-acetoxy-5-bromocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-马钱子碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。

  DOI：

  10.1021/ja046407b

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Strychnine
  作者：Yosuke Kaburagi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja046407b

  日期：2004.8.1

  Total synthesis of (-)-strychnine is described. Notable features of our synthesis include (1) palladium-catalyzed coupling of the indole and vinyl epoxide moieties, (2) synthesis of the nine-membered cyclic amine derivative from the diol precursor in a one-pot procedure, and (3) transannular cyclization of the nine-membered cyclic amine.

  描述了 (-)-马钱子碱的全合成。我们合成的显着特征包括（1）吲哚和乙烯基环氧化物部分的钯催化偶联，（2）在一锅法中从二醇前体合成九元环胺衍生物，以及（3）跨环环化九元环胺。