(2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 | 143564-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮
• 中文别名: (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-啞唑烷-5-酮
• 英文名称: benzyl (2R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (2R,4R)-2-phenyl-3-(carbobenzyloxy)-4-methyloxazolidin-5-one；benzyl (2R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(2R,4R)-3-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 143564-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: USPAXEIEXNCGOJ-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-iodo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021108683A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol
  作者：Diane M. Coe、Rossana Perciaccante、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b212454h

  日期：2003.3.27

  A convenient and efficient method for the cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazolidin-2-ones utilising potassium trimethylsilanolate in tetrahydrofuran is described. The benzyloxycarbonyl-protecting group is readily removed under the reaction conditions, whereas the N-benzoyl group is stable. A synthesis of (R)-salmeterol exploiting the 2-oxazolidinone ring as a protecting group for the ethanolamine moiety is also described.

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。
• Synthesis and Utilization of Chiral α-Methylated α-Amino Acids with a Carboxyalkyl Side Chain in the Design of Novel Grb2-SH2 Peptide Inhibitors Free of Phosphotyrosine
  作者：Ya-Qiu Long、Ting Xue、Yan-Li Song、Zu-Long Liu、Shao-Xu Huang、Qiang Yu

  DOI：10.1021/jm800487r

  日期：2008.10.23

  alpha-aminoadipic acid (Adi) in position Y + 1. The enantiopure l(or D)-(alpha-Me)Aa bearing various chain length carboxylalkyl side chain was conveniently synthesized by an optimized oxazolidinone methodology. The incorporation of (S)-(alpha-Me)Aa into the non-pTyr-containing peptide framework with a 5-amino acid sequence binding motif of X (-2)-Leu-(3'-substituted-Tyr) (0)-X (+1)-Asn really improved the

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。为了提高Grb2-SH2抑制剂的效力和生物利用度，设计了手性α-甲基-α-羧基烷基氨基酸[（α-Me）Aa]，以涵盖1-氨基环己烷羧酸（Ac6c ）和Y + 1处的α-氨基己二酸（Adi）。通过优化的恶唑烷酮方法可方便地合成带有各种链长羧基烷基侧链的对映体纯1（或D）-（α-Me）Aa。（S）-（α-Me）Aa掺入具有X（-2）-Leu-（3' -取代的Tyr）（0）-X（+1）-Asn确实提高了抑制活性，提供了强力的（R）-亚砜桥连的环状和Grb2-SH2域的五肽抑制剂的开链系列（IC 50 = 1.1-5.8 microM）。更重要的是，由于肽性质的降低和pTyr或Pdyr的缺失，这些（α-Me）Aa结合的肽抑制剂在抑制具有低微摩尔IC 50值的erbB2依赖性MDA-MB-453肿瘤细胞系生长方面表现出出色的活性。
• 一种2-甲基丝氨酸的制备方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109206331A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及一种2‑甲基丝氨酸的制备方法。主要解决现有合成方法路线长，操作复杂，不利于大规模生产的技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：Cbz‑手性丙氨酸与苯甲醛二甲缩醛在氯化亚砜和氯化锌的作用下反应,反应产物经结晶得到中间体1，中间体1与氯甲基苄醚在碱性试剂的配合下反应得到中间体2，中间体2在氢氧化锂的作用下得到中间体3，中间体3最后经过在钯碳催化氢解得到最终产物2‑甲基‑丝氨酸。通过本发明可获得高纯度的2‑甲基丝氨酸。