(S)-5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one | 325740-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-5-(hydroxymethyl)-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 325740-55-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SOXOWUYKYNZELJ-MLWJPKLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 15-crown-6 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9

文献信息

• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol9027336

  日期：2010.3.5

  first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, was achieved. The cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, an intermolecular Diels−Alder reaction and a SmI2-induced Barbier-type reaction were employed as key steps. The absolute configuration of 10-isocyano-4-cadinene

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Its Stereoisomers and Evaluations of Antifouling Activities
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo2008109

  日期：2011.8.19

  The first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, and determination of its absolute stereochemistry were achieved. 10-Isocyano-4-cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, intermolecular Diels–Alder reaction and samarium diiodide induced Barbier-type cyclization were

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。
• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。