N-(丁基磺酰基)-L-酪氨酸甲酯 | 142374-01-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(丁基磺酰基)-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: n-丁基磺酰基-l-p-羟基苯基丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-butanesulfonyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-N-butanesulfonyl-L-tyrosine methyl ester；N-n-Butylsulfonyl-L-tyrosine methyl ester；MethylN-butylsulfonyl-L-p-hydroxyphenylalanine；methyl (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 142374-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: OVZMVOAGMUTQIB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(丁基磺酰基)-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、360.01 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 盐酸替罗非班
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸替罗非班中间体III的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种盐酸替罗非班中间体III的合成方法。采用硼氢化钠还原体系作用下，还原中间体Ⅰ得到中间体II，中间体II在Lewis酸氯化物存在下和SOCl2发生氯化反应，得中间体III，再与N‑丁磺酰基‑L‑酪氨酸在碘化试剂存在下醚化后氢化、成盐制得盐酸替罗非班。本发明反应条件温和，工艺操作简单，中间步骤无需过柱纯化，提高了反应收率，产品纯度高，符合药典标准原料药用于注射剂使用要求，显著提高了临床用药的安全性，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111138349A
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以64.8%的产率得到N-(丁基磺酰基)-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸替罗非班中间体III的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种盐酸替罗非班中间体III的合成方法。采用硼氢化钠还原体系作用下，还原中间体Ⅰ得到中间体II，中间体II在Lewis酸氯化物存在下和SOCl2发生氯化反应，得中间体III，再与N‑丁磺酰基‑L‑酪氨酸在碘化试剂存在下醚化后氢化、成盐制得盐酸替罗非班。本发明反应条件温和，工艺操作简单，中间步骤无需过柱纯化，提高了反应收率，产品纯度高，符合药典标准原料药用于注射剂使用要求，显著提高了临床用药的安全性，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111138349A

文献信息

• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20010034445A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds of formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. 1

  式(I)的化合物被披露，它们是在治疗骨质疏松症中有用的维特龙蛋白受体拮抗剂。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993019046A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A series of non-peptide derivatives that are antagonists of the fibrinogen IIb/IIIa receptor and thus are platelet anti-aggregation compounds useful in the prevention and treatment of diseases caused by thrombus formation.(FR) L'invention se rapporte à une série de dérivés non peptides qui sont des antagonistes du récepteur de fibrinogène IIb/IIIa et qui constituent donc des composés empêchant l'agrégation de plaquettes, utiles dans la prévention et le traitement de maladies provoquées par la formation de thrombus.

  一系列非肽衍生物，它们是纤维蛋白原IIb/IIIa受体的拮抗剂，因此是抗血小板聚集化合物，可用于预防和治疗由血栓形成引起的疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 0-[4-(4-PIPERIDINYL)BUTYL]-TYROSINE DERIVATIVES AS FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993016994A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) The invention is a highly efficient synthesis for making compounds of formula (I), wherein R1 is a six member saturated or unsaturated heterocyclic ring containing one or two heteroatoms wherein the heteroatoms are N; or NR6, wherein R6 is H or C1-10 alkyl; m is an integer from two to six; and R4 is aryl, C1-10 alkyl, or C4-10 aralkyl.(FR) Synthèse hautement efficace permettant de réaliser des composés de la formule (I) dans laquelle R1 est un anneau hétérocyclique saturé ou insaturé à six éléments, renfermant un ou deux hétéroatomes, lesquels sont N; ou NR6, R6 étant H ou C1-10 alkyle; m est un entier de 2 à 6; et R4 est aryle, C1-10 alkyle, ou C4-10 aralkyle.

  该发明是一种高效合成方法，用于制备式(I)的化合物，其中R1是含有一个或两个杂原子的六元饱和或不饱和杂环，其中杂原子为N或NR6，其中R6为H或C1-10烷基；m为2至6的整数；R4为芳基、C1-10烷基或C4-10芳基烷基。
• Sulfonamide fibrinogen receptor antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0743302A2

  公开（公告）日：1996-11-20

  A series of non-peptide derivatives that are antagonists of the fibrinogen IIb/IIIa receptor and thus are platelet anti-aggregation compounds useful in the prevention and treatment of diseases caused by thrombus formation.

  一系列非肽衍生物，它们是纤维蛋白原 IIb/IIIa 受体的拮抗剂，因此是血小板抗聚集化合物，可用于预防和治疗由血栓形成引起的疾病。
• Novel sulfonamide fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0478363B1

  公开（公告）日：1997-03-19