D-酪氨酸甲酯 | 3410-66-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-酪氨酸甲酯
• 英文名称: D-tyrosine methyl ester
• 英文别名: D-Tyr-OMe；methyl D-tyrosinate；tyrosine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 3410-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MWZPENIJLUWBSY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-酪氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 D-酪氨醇
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌B的酪氨酰转移核糖核酸合成酶。酪氨酸和腺苷5'-三磷酸结合位点的分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a025
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在地面和激发态的酪氨酸/二苯甲酮二联体中的头尾相互作用：NMR和激光闪光光解研究。

  摘要：

  在新合成的二苯甲酮/酪氨酸二元组（bp逻辑和Tyr）中，头到尾接触的形成分别通过NMR技术和激光闪光光解法以基态和激发三重态进行探测。三重态激发的酮对苯酚的高亲和力被用来追踪在激发态下对高反应性的几何要求。随着溶剂氢键接受能力的提高，对速率的阻滞作用与苯酚的基态掩蔽有关。在给定的溶剂中，分子内氢原子转移反应的效率很大程度上取决于连接基的性质：三重态分子内淬灭的速率常数覆盖10（5）至10（8）s（- 1）。观察到的反应顺序与a）紧密接触的可能性（来自分子动力学模拟）和b）供体和受体部分的pi系统之间电子重叠的程度（来自NMR）相关。在9种不同溶剂中对NMR光谱进行的广泛调查显示，bp逻辑和Tyr dyads的芳族部分之间的头尾相互作用已经处于基态。基态的有利的芳族-芳族相互作用似乎对应于高的激发态反应性。在9种不同溶剂中对NMR光谱进行的广泛调查显示，bp逻辑和Tyr dyads的芳族部分

  DOI：

  10.1002/chem.200800315
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊基-2-羟基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 D-酪氨酸甲酯 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (R)-(-)-3-[(R)-2-hydroxy-2-cyclopentyl-2-phenyl]ethoxy-1-[2-(4-aminobutoxy)ethyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE

  摘要：

  公开号：

  EP3556435B1

文献信息

• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Aryl Fluorides with Primary Aliphatic Amines by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Weimin Shi、Jingjie Zhang、Fengqian Zhao、Wei Wei、Fang Liang、Yin Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1002/chem.202002315

  日期：2020.11.20

  work, a mild and transition‐metal‐free approach for the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of unactivated fluoroarenes with primary aliphatic amines to form aromatic amines is reported. This reaction is facilitated by the formation of cationic fluoroarene radical intermediates in the presence of an acridinium‐based organic photocatalyst under blue‐light irradiation. Various electron‐rich and

  在这项工作中，对于亲核芳香取代温和和过渡金属无方法（S Ñ报道用脂族伯胺未活化fluoroarenes的氩），以形成芳族胺。blue啶基有机光催化剂在蓝光照射下，阳离子氟代芳烃自由基中间体的形成促进了该反应。各种富电子和电子中性的氟代芳烃都是胜任的亲电子试剂，可以进行这种转化。广泛的伯脂族胺，包括氨基酸酯，二肽以及直链和支链胺是合适的亲核试剂。几种复杂药物分子的后期功能化证明了该方案的综合实用性。
• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks for Chiral Separation in Reversed-Phase Liquid Chromatography
  作者：Hong Jiang、Kuiwei Yang、Xiangxiang Zhao、Wenqiang Zhang、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c11276

  日期：2021.1.13

  excellent tolerance to water, acid, and base. Chiral crown ether moieties are periodically aligned within the framework channels, allowing for stereoselective recognition of guest molecules via supramolecular interactions. Under acidic aqueous eluent conditions, the Zr-MOF-packed HPLC columns provide high resolution, selectivity, and durability for the separation of a variety of model racemates, including

  外消旋混合物的分离在化学和药理学中具有重要意义和意义。包括金属有机骨架 (MOF) 在内的多孔材料已被广泛用作手性拆分中的手性固定相 (CSP)。然而，为反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 开发新的 CSP 仍然是一个挑战，这是最流行的色谱模式，占所有分离的 90% 以上。在这里，我们首次证明了高度稳定的 Zr 基 MOF 可以成为 RP-HPLC 的高效 CSP。通过精心设计和合成对映体纯 1,1'-biphenyl-20-crown-6 的三个四羧酸配体，我们制备了三个手性多孔 Zr(IV)-MOFs，骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L) )2]。它们具有相同的流感拓扑结构，但通道大小不同，对水、酸和碱具有出色的耐受性。手性冠醚部分在框架通道内周期性排列，允许通过超分子相互作用对客体分子进行立体选择性识别。在酸性水性洗脱液条件下，Zr-MOF 填充 HPLC 色谱柱为多
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• Triazol Derivatives Useful For The Treatment of Diseases
  申请人：Jones Lyn Howard

  公开号：US20100010040A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  这项发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有这些衍生物的组合物以及这些衍生物的用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。