5,7-二羟基异黄酮 | 4044-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基异黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxyisoflavone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one；5.7-Dihydroxy-isoflavon；genistein；5,7-dihydroxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 4044-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00076015
• 分子量: 254.242
• InChiKey: PJJGZPJJTHBVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  205°C
• 碰撞截面：
  152.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基异黄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基异黄酮 在 氢碘酸 作用下， 生成 5,7-二羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Aghoramurthy et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 257,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activities of Genistein, Biochanin A, and Their Analogues
  作者：Salah Hamza Sherif、BerihuTekluu Gebreyohannes

  DOI：10.1155/2018/4032105

  日期：——

  biochanin A (4) compounds and their analogues were synthesized from phloroglucinol. The structures of all the synthesized compounds were established by the combined use of , , IR spectral data, and mass spectrometry; their antioxidant activities were investigated. Most of the synthesized compounds show moderate-to-high activity; only two compounds exhibit no significant activity.

  从间苯三酚合成了一系列天然存在的染料木黄酮 (3) 和 biochanin A (4) 化合物及其类似物。所有合成化合物的结构均由 、 、红外光谱数据和质谱联用确定；研究了它们的抗氧化活性。大多数合成的化合物表现出中到高的活性；只有两种化合物没有显着的活性。
• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• 7-carboxy-flavone derivatives preparation method and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20040059136A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention concerns novel flavone and isoflavone derivatives of formulae (Ia) and (Ib) wherein: X represents a group of formula —COOR, or —PO(OR) 2 ; R represents a hydrogen atom or an alkaline or alkaline-earth metal, or a lower alkyl group; R 1 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group or an acyloxy group; R 2 and R 3 , identical or different, represent a hydrogen or halogen atom, or a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a hydroxy group, an alkoxy group or an acyloxy group comprising 1 to 5 carbon atoms, or R 2 and R 3 can combine to form an alkylene dioxy group. The invention is useful for rheumatic diseases. 1

  该发明涉及具有以下式(Ia)和(Ib)的新型黄酮和异黄酮衍生物：其中：X代表式—COOR或—PO(OR)2的基团；R代表氢原子或碱金属或碱土金属，或低碳基；R1代表羟基、低碳氧基或酰氧基；R2和R3，相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或三氟甲基基团、三氯甲基基团、羟基、烷氧基或含有1至5个碳原子的酰氧基，或R2和R3可以结合形成烷二氧基基团。该发明对风湿病有用。
• Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of deoxybenzoin
  作者：Wanmei Li、Fangming Liu、Pengfei Zhang

  DOI：10.3184/030823408x382135

  日期：2008.12

  Base catalysed condensation reaction of o-hydroxyl-α-phenylacetophenones with formyl reagents affords various substituted isoflavones. Many bases were tested in the condensation reaction and DMAP was found to be the most effective catalysis.

  邻羟基-α-苯基苯乙酮与甲酰基试剂的碱催化缩合反应得到各种取代的异黄酮。在缩合反应中测试了许多碱，发现 DMAP 是最有效的催化作用。
• The oxidative coupling between benzaldehyde derivatives and phenylacetylene catalyzed by rhodium complexes via C-H bond activation
  作者：Xinyi Zhao、Hongge Jia、Qingji Wang、Heming Song、Yanan Tang、Liqun Ma、Yongqiang Shi、Guoxing Yang、Yazhen Wang、Yu Zang、Shuangping Xu

  DOI：10.1515/hc-2020-0004

  日期：2020.3.8

  Abstract This paper reports the use of rhodium (Rh) catalysts for the oxidative coupling reaction between phenylacetylene and benzaldehyde derivatives via C-H bond activation. These reactions were catalyzed by Rh(l-amino acid)(cod) (the l-amino acid is l-phenylalanine, l-valine or l-proline; cod is 1,5-cyclooctadiene) to obtain chromones in 12.7–88.3% yield. These new Rh catalysts have excellent activity

  摘要 本文报道了铑 (Rh) 催化剂在苯乙炔和苯甲醛衍生物之间通过 CH 键活化的氧化偶联反应中的应用。这些反应由 Rh(l-氨基酸)(cod)（l-氨基酸是 l-苯丙氨酸、l-缬氨酸或 l-脯氨酸；cod 是 1,5-环辛二烯）催化，以获得 12.7-88.3% 的色酮屈服。这些新型Rh催化剂对苯乙炔与不同苯甲醛衍生物的偶联反应具有优异的活性。发现苯甲醛衍生物取代基的电子效应影响反应产率，这与所提出的机理一致。