endo-2-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonsaeure | 42856-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonsaeure
• 英文别名: endo-2-Methyl-exo-2-norbornancarbonsaeure；endo-2-methyl-2-carboxybicyclo<2.2.1>heptane；2-endo-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exocarbonsaeure；2-endo-Methyl-bicyclo<2.2.1>heptan-exo-carbonsaeure-(2)；(+/-)-2-methyl-norbornane-2exo-carboxylic acid；(+/-)-2-Methyl-norbornan-2exo-carbonsaeure；(1S,2S,4R)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 42856-29-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JZKREHRYLBOJRP-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonsaeure 在 sodium azide 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 生成 endo-2-Methylbicyclo<2.2.1>hept-exo-2-ylamin
  参考文献：
  名称：

  Banert, Klaus; Kirmse, Wolfgang; Wroblowsky, Heinz-Juergen, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3591 - 3610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-norbornenecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -75.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 endo-2-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of alkylation of carboxylic acid salt and ester .alpha. anions derived from cyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a019

文献信息

• The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part III. Planar carbonium ions as necessary intermediates
  作者：David G. Pratt、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39680002548

  日期：——

  Elimination of carbon monoxide from acid chlorides by the Friedel-Crafts reaction is precluded if the resulting carbonium ions are restricted to non-planar geometry by bicyclic or other structures with a rigid molecular framework. In such cases the normal ketones are obtained.

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。
• Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830
  作者：Langhals, Heinz、Range, Guenter、Wistuba, Eckehardt、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Hellmann,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1808 - 1834
  作者：Hellmann,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bartlett et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 217,247
  作者：Bartlett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the reactions of molecular oxygen with 1,4-dimethylcyclohexyl and 2-methylnorbornyl radicals generated from isomeric sources
  作者：Wesley G. Schindel、Richard E. Pincock

  DOI：10.1021/jo00831a015

  日期：1970.6