十二烷基三苯基溴化膦 | 15510-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十二烷基三苯基溴化膦
• 中文别名: (1-十二烷基)三苯基溴化磷；(1-十二烷基)三苯基溴化磷鎓；十二烷基三苯基溴化磷
• 英文名称: dodecyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: n-dodecyltriphenylphosphonium bromide；(1-dodecyl)triphenylphosphonium bromide；dodecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 15510-55-1
• 化学式: Br*C₃₀H₄₀P
• 分子量: 511.525
• InChiKey: NSIFOGPAKNSGNW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于DMSO(50mg/ml)或乙醇(25mg/mL)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触以下物质：水分/潮湿以及氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭避光，存于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 十二烷基三苯基溴化磷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C30H40BrP
分子式
: 511.52 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dodecyltriphenylphosphonium bromide
-
CAS 号 15510-55-1
EC-编号 239-538-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十二烷基三苯基溴化膦

十二烷基三苯基溴化膦是一种季膦盐。作为Wittig试剂、相转移催化剂和表面活性剂，它具有广泛的应用价值。此外，这种季膦盐还是新一代高效、广谱、低毒杀菌剂。它不仅杀菌能力强，而且泡沫低、粘泥剥离能力强，并且适用的pH值范围较宽。

十二烷基三苯基溴化膦对硫酸盐还原菌有良好的杀菌效果，但对异养菌的杀菌效果相对较差。这种化合物可以通过三苯基膦和1-溴代十二烷反应制备得到。

制备方法

将26.2克三苯基膦、24.9克1-溴代十二烷及30毫升N,N-二甲基甲酰胺加入带有回流冷凝管的三颈烧瓶中，在氮气保护下，加热回流反应36小时。冷却后，减压蒸除溶剂。将产物溶解于100毫升水中，并用80毫升正己烷萃取三次。随后在真空干燥箱中干燥，得到浅黄色蜡状固体。

再将固体溶入30毫升乙酸乙酯中，并使用乙醚进行沉淀，抽滤后可得到28.6克白色蜡状固体，产率为61.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 正二十三烷
  参考文献：
  名称：

  Identification and Synthesis of the Male-Produced Sex Pheromone of the Soldier BeetleChauliognathus fallax(Coleoptera: Cantharidae)

  摘要：

  Chauliognathus fallax Germar 1824 (Coleoptera: Cantharidae) occurs in North and South America and Australia. Gas chromatographic (GC) analyses of volatiles released by adults showed the presence of a male specific compound. GC coupled with electroantennographic detection (GC-EAD) showed that this compound is exclusively bioactive on female antennae, suggesting it to be a sex pheromone. GC coupled with mass spectrometry (GC-MS) and Fourier transform infrared spectroscopy (GC-FTIR), as well as dimethyl disulfide (DMDS) derivatization and hydrogenation, suggested the target compound to be (Z)-tricos-11-ene. Unambiguous structural proof was achieved by independent synthesis, whereas the biological significance of the compound as a sex pheromone was confirmed by field bioassays.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160199
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 三苯基膦 以76 %的产率得到十二烷基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  不同阳离子类型和烷基链长度的新型季铵盐和季鏻盐对抗耐药金黄色葡萄球菌的功效

  摘要：

  抗菌素耐药性对公共卫生构成严重威胁，对细菌感染的预防和治疗提出了挑战。对创新抗菌剂的探索激发了人们对季杂鎓盐 (QHS) 的浓厚兴趣，例如季铵和鏻化合物作为潜在的候选者。在这项研究中，合成了 49 个结构相关的 QHS 库，不同的阳离子类型和烷基链长度。通过测定最低抑制/杀菌浓度 (MIC/MBC) ≤ 64 µg/mL 来评估它们对金黄色葡萄球菌（包括抗生素耐药菌株）的抗菌活性。结构-活性关系分析强调烷基三苯基鏻盐和烷基甲基咪唑盐对金黄色葡萄球菌 CECT 976 最有效。烷基侧链的长度显着影响抗菌活性，最佳链长度在 C10 和 C14 之间。对选定的 QHS 的剂量反应关系进行了评估，显示出遵循非线性模式的剂量依赖性抗菌活性。生存曲线表明低浓度的 QHS，特别是化合物 1e、3e 和 5e，可以有效根除金黄色葡萄球菌 CECT 976。此外，体外人体细胞数据表明，化合物 2e、4e 和

  DOI：

  10.3390/ijms25010504
• 作为试剂：
  描述：

  methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane 、 乙腈 在 disodium hydrogenphosphate 、 十二烷基三苯基溴化膦 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(2-(p-tolyl)benzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种3-乙氰基苯并噻吩类化合物及其合成与应用方法

  摘要：

  本申请提供一种3‑乙氰基苯并噻吩类化合物及其合成与应用方法，属于杂环化合物合成技术领域。3‑乙氰基苯并噻吩类化合物具有如下结构：其中R1为H、甲氧基、氟、溴中任一种；R2为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、对氯苯基中任一种。上述3‑乙氰基苯并噻吩类化合物具有合成步骤简短、操作简单、成本低等优点。

  公开号：

  CN111675691A

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• A stereocontrolled route to d-ribo-phytosphingosine and sphinganine from an achiral secondary homoallylic alcohol using Sharpless kinetic resolution
  作者：Thongam Joymati Devi、Bishwajit Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.057

  日期：2013.5

  A facile and efficient enantioselective route for the synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1a) and sphinganine (1b) has been developed employing commercially available and cheap starting material trans-cinnamaldehyde 2. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide opening and Wittig olefination as the key steps.

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。
• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。
• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Unexpected Cyclization During the Mitsunobu Reaction of d-Talose ­Derivatives
  作者：Shun-Yuan Luo、Huei-Lin Chuang、R. Sawant

  DOI：10.1055/s-0032-1318196

  日期：——

  A d -talose derivative underwent unexpected cyclization during a Mitsunobu reaction. A plausible pathway for the reaction involves an attack of the nucleophilic azide on the benzyl ring by intramolecular cyclization with loss of the benzyl group. These newly formed, unexpected compounds may be used in the synthesis of ­derivatives of C -nucleosides.

  d-塔糖衍生物在光信反应过程中发生了意想不到的环化反应。该反应的一种可能的途径包括亲核叠氮化物通过分子内环化作用攻击苄基环，同时失去苄基。这些新形成的、出乎意料的化合物可用于合成C-核苷衍生物。