methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane | 868861-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2-(methylthio)phenyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene；2-(4-methylphenylethynyl)thioanisole；1-Methyl-4-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 868861-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: RCWYIKDHNDMLBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane 在 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到3-bromo-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 2-炔基茴香硫醚与简单烷基卤化物卤环化生成 3-卤代苯并[b]噻吩，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过简单的烷基卤化物对 2-炔基茴香醚进行光驱动卤环化/去甲基化来制备 3-卤代苯并[ b ]噻吩的新策略。该反应可在室温、可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，该方案具有反应条件简单温和、官能团耐受性好、产物收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00860f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Ag-Mediated Radical Cyclization of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles: Direct Synthesis of 3-Phosphinoylbenzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Jian Liu、Huimiao Zhang、Xiaolong Wang、Jing Feng、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01510

  日期：2019.6.21

  A new method for the direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio(seleno)phenes has been achieved through an Ag-mediated radical addition–cyclization of 2-alkynylthio(seleno)anisoles with secondary phosphine oxides in good yields under mild conditions. In this single reaction, benzenethiophene or benzeneselenophene skeleton, C(sp2)–P and C(sp2)–S bonds can be constructed with the cleavage of the C(sp3)–S

  一种直接合成3-膦酰基苯并硫代（硒代）苯酚的新方法，是通过Ag介导的自由基加成反应-在温和条件下用仲膦氧化物以良好的收率将2-炔基硫代（硒代）苯甲醚环化。在这个单一反应中，可以通过裂解C（sp 3）-S键来构建苯并噻吩或苯硒醚骨架，C（sp 2）–P和C（sp 2）–S键，从而突出了效率和步骤经济性。该协议的。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalyzed cyclization of 2-alkynyl thioanisoles
  作者：Christopher C. Dillon、Bagieng Keophimphone、Melissa Sanchez、Parveen Kaur、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/c8ob02196a

  日期：——

  developed for the construction of a benzo[b]thiophene core via cyclization reaction of alkynes. Although few catalytic reactions were disclosed, most methods rely on stoichiometric activation of alkynes. Here we report an efficient method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-alkynyl thioanisoles catalyzed by a gold(I)–IPr hydroxide that is applicable to a wide range of substrates

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。
• Electrochemical synthesis of sulfonated benzothiophenes using 2-alkynylthioanisoles and sodium sulfinates
  作者：Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Wan-Wan Wang、Kang-Kang Chen、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1ob00079a

  日期：——

  Electrochemical sulfonylation/cyclization of 2-alkynylthioanisoles with sodium sulfinates was developed under catalyst-, external oxidant- and metal-free conditions. The electrosynthesis provides sustainable and efficient access to 3-sulfonated benzothiophenes with good substrate scope and functional group tolerance. This cascade radical process has been triggered through a sulfonyl radical addition

  2-炔基硫代苯甲醚与亚磺酸钠的电化学磺酰化/环化是在无催化剂、无外部氧化剂和无金属条件下开发的。电合成为具有良好底物范围和官能团耐受性的 3-磺化苯并噻吩提供了可持续和有效的途径。这种级联自由基过程是通过在电化学条件下使用亚磺酸钠对炔烃进行磺酰基自由基加成来触发的。