十二烷基丙二酸二乙酯 | 7252-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二烷基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-dodecylmalonate
• 英文别名: diethyl dodecylmalonate；Diethyl dodecylpropanedioate；diethyl 2-dodecylpropanedioate
• CAS: 7252-87-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: ZYECIWZQAIPVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5-dodecyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 malonic acid ester 作用下， 生成 十二烷基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Barbiturates Containing Large Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a037

文献信息

• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Novel Xylene-Linked Maltoside Amphiphiles (XMAs) for Membrane Protein Stabilisation
  作者：Kyung Ho Cho、Yang Du、Nicola J. Scull、Parameswaran Hariharan、Kamil Gotfryd、Claus J. Loland、Lan Guan、Bernadette Byrne、Brian K. Kobilka、Pil Seok Chae

  DOI：10.1002/chem.201501083

  日期：2015.7.6

  aggregation. In this study, a novel class of maltoside‐bearing amphiphiles, with a xylene linker in the central region, designated xylene‐linked maltoside amphiphiles (XMAs) was developed. When these novel agents were evaluated with a number of membrane proteins, it was found that XMA‐4 and XMA‐5 have particularly favourable efficacy with respect to membrane protein stabilisation, indicating that these agents

  膜蛋白是生物系统中的关键功能参与者。这些生物大分子包含亲水性和疏水性区域，因此两亲性分子对于从其天然脂质环境中提取膜蛋白并使它们稳定在水溶液中是必需的。常规去污剂通常用于膜蛋白操作，但是被这些试剂包围的膜蛋白通常会发生变性和聚集。在这项研究中，开发了一种新型的带有麦芽糖苷的两亲物，在中部区域具有二甲苯连接基，称为二甲苯连接的麦芽糖苷两亲物（XMA）。当将这些新型药物与多种膜蛋白一起评估时，发现XMA-4和XMA-5在膜蛋白稳定方面具有特别有利的功效，
• NOVEL XYLENE-BASED AMPHIPHILIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20180273570A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention relates to a xylene-based amphiphilic compound, a method for preparing the same, and a method for extracting, solubilizing, stabilizing or crystallizing a membrane protein using the same. By using the xylene-based compound according to the present invention, a membrane protein may be stably stored in an aqueous solution for a long time, and may be applied in functional and structural analyses. The structural and functional analysis of the membrane protein is one of the fields of highest interest in biology and chemistry, and the xylene-based compound according to the present invention can be applied in research on protein structure that is closely related to development of a new drug.

  本发明涉及一种基于二甲苯的两性分子化合物，一种制备该化合物的方法，以及一种利用该化合物提取、溶解、稳定或结晶膜蛋白的方法。通过使用本发明的基于二甲苯的化合物，膜蛋白可以稳定地存储在水溶液中长时间，并且可以应用于功能和结构分析。膜蛋白的结构和功能分析是生物学和化学中最感兴趣的领域之一，而根据本发明的基于二甲苯的化合物可应用于与新药开发密切相关的蛋白质结构研究。
• Mesitylene-Cored Glucoside Amphiphiles (MGAs) for Membrane Protein Studies: Importance of Alkyl Chain Density in Detergent Efficacy
  作者：Kyung Ho Cho、Orquidea Ribeiro、Yang Du、Elena Tikhonova、Jonas S. Mortensen、Kelsey Markham、Parameswaran Hariharan、Claus J. Loland、Lan Guan、Brian K. Kobilka、Bernadette Byrne、Pil Seok Chae

  DOI：10.1002/chem.201603338

  日期：2016.12.23

  Detergents serve as useful tools for membrane protein structural and functional studies. Their amphipathic nature allows detergents to associate with the hydrophobic regions of membrane proteins whilst maintaining the proteins in aqueous solution. However, widely used conventional detergents are limited in their ability to maintain the structural integrity of membrane proteins and thus there are major efforts

  洗涤剂可作为膜蛋白结构和功能研究的有用工具。它们的两亲性质使去污剂与膜蛋白的疏水区域缔合，同时将蛋白保持在水溶液中。然而，广泛使用的常规去污剂在保持膜蛋白的结构完整性方面的能力受到限制，因此，人们正在大力开发具有改进性能的新型试剂。我们制备了具有三个烷基链的均三甲苯中间核糖苷两亲物（MGA），并将这些试剂与先前开发的具有两个烷基链的二甲苯连接的麦芽糖苷试剂（XMA）和常规洗涤剂（DDM）进行了比较。当评估这些试剂的四种膜蛋白，包括G蛋白偶联受体（GPCR）时，与DDM和XMA相比，某些试剂（例如MGA-C13和MGA-C14）显着提高了膜蛋白的稳定性。这种有利的行为可能是由于多余的烷基链所提供的疏水密度增加所致。因此，这项研究不仅描述了具有膜蛋白研究潜力的新型糖苷剂，而且还为未来的开发引入了新的洗涤剂设计原理。
• Synthetic blocking reagents
  申请人：Fujimoto Naho

  公开号：US08501199B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention concerns novel synthetic blocking reagents for the reduction of non-specific bindings in solid phase assays that rely on biological and specific recognition, e.g., in enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs). The invention provides the use of compounds as blocking reagents as well as kits comprising these compounds. The compounds comprise one or more poly(ethylene glycol) moieties, one or more alkyl- or aminoalkyl groups and another unit bridging the aforementioned groups, wherein the compound comprises at least one amino group.

  本发明涉及用于减少依赖于生物学和特异识别的固相检测中的非特异结合的新型合成阻断试剂，例如在酶联免疫吸附实验（ELISA）中。该发明提供了将化合物用作阻断试剂以及包含这些化合物的试剂盒的用途。这些化合物包括一个或多个聚乙二醇基团，一个或多个烷基或氨基烷基基团和另一个连接上述基团的单位，其中该化合物至少包括一个氨基。