(3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one | 191152-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 191152-26-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: LTBGQLQCBGGCOO-UGKGYDQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 15-crown-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~73.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one 在 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-羟甲基-（2 R）-（2-丙基）-丁内酯的合成：寻求实用的途径生产重要的羟乙烯等排酮

  摘要：

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00298-6