Oxalic acid 1-[(3S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-1-methyl-ethyl ester methyl ester | 191152-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Oxalic acid 1-[(3S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-1-methyl-ethyl ester methyl ester
• CAS: 191152-32-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇Si
• 分子量: 498.648
• InChiKey: UVMOAZVALZXFOD-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalic acid 1-[(3S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-1-methyl-ethyl ester methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-羟甲基-（2 R）-（2-丙基）-丁内酯的合成：寻求实用的途径生产重要的羟乙烯等排酮

  摘要：

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00298-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Oxalic acid 1-[(3S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-1-methyl-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-羟甲基-（2 R）-（2-丙基）-丁内酯的合成：寻求实用的途径生产重要的羟乙烯等排酮

  摘要：

  研究了几种通过烯醇盐化学将2-丙基立体引入（4 S）-羟甲基-1,4-丁内酯的方法。开发了（2 R）-和（2 S）-异构体的实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00298-6