[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(8-bromooctanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 6-bromohexanoate | 521087-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(8-bromooctanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 6-bromohexanoate
• CAS: 521087-29-6
• 化学式: C₆₃H₁₀₅Br₂NO₁₃Si₃
• 分子量: 1328.59
• InChiKey: IKHOMDQNXPLOKI-JEJFBWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.32
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(8-bromooctanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 6-bromohexanoate 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,30S,31R,34S,36S)-31-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-36-hydroxy-4,37,37,38-tetramethyl-3,14,28,32-tetraoxo-30-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,33-trioxa-20-thia-29-azapentacyclo[32.3.1.04,11.07,10.012,36]octatriacont-1(38)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(8-bromooctanoylamino)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 6-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092