(3R,4S)-3-(1-乙氧乙氧基)-2-氧-4-苯基-吖丁啶羧酸叔丁基酯 | 201856-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4S)-3-(1-乙氧乙氧基)-2-氧-4-苯基-吖丁啶羧酸叔丁基酯
• 中文别名: (3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-(1-乙氧基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮；(3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-(2-乙氧乙氧基)-4-苯基-2-丙内酰胺；多西紫杉醇侧链S8；多西他赛手性侧链
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-(3R,4S)-3-EEO-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone；(3R,4S)-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-N-Boc-2-azetidinone；(3R,4S)-Tert-butyl 3-(1-ethoxyethoxy)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 201856-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: CZTZICYNMYGUNU-JQXSQYPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(1-乙氧乙氧基)-2-氧-4-苯基-吖丁啶羧酸叔丁基酯 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Semi-Synthesis of Docetaxel from 10-Deacetyl Baccatin III

  摘要：

  一种新颖的紫杉醇半合成协议，从10-去乙酰基巴卡丁III出发，经过四步反应，总产率达到了50%。关键步骤是选择性地保护10-去乙酰基巴卡丁III的C(7)和C(10)羟基，使用苄氯肟作为选择性保护试剂，这种试剂能够在钯/碳催化下，在氢气氛围中方便地脱除。

  DOI：

  10.2174/157017810791824892
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-(1-乙氧乙氧基)-2-氧-4-苯基-吖丁啶羧酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient route to taxotere by the β-Lactam Synthon Method

  摘要：

  Taxotere, a highly promising anticancer drug, is synthesized through an efficient coupling of 7,10-diTroc-10-deacetylbaccatin III with enantiomerically pure (3R,4S)-1-(t)BOC-3-EEO-4-phenylazetidin-2-one which is obtained via chiral ester enolate - imine cyclocondensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60514-2

文献信息

• 一种拉洛他赛手性侧链的合成工艺
  申请人：福建紫杉园生物有限公司

  公开号：CN109485593A

  公开（公告）日：2019-03-19

  一种拉洛他赛手性侧链的合成工艺，以(3R,4S)‑3‑羟基‑4‑苯基‑2‑氮杂环丁酮为起始原料，采用一锅法，将其先与乙烯基乙醚缩合、再与BOC‑酸酐缩合直接得到拉洛他赛手性侧链，其特点为步骤短，降低了原料损耗，直接用合适的溶剂重结晶即可；此外，拉洛他赛手性侧链合成过程中，后处理极为简单，正己烷极性小，只有本产品能溶解其中，杂质通过简单的过滤便能一次性除去，产品的纯度达到99.5%。
• [EN] 4-SUBSTITUTED-CYCLOHEXYLAMINO-4-PIPERIDINYL-ACETAMIDE ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR2 CONSISTANT EN DES CYCLOHEXYLAMINO-4-PIPÉRIDINYL-ACÉTAMIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012075115A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, X, Y, and Z are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明涉及Formula (I)的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、X、Y和Z如规范中定义。该发明还涉及一种预防、治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还涉及通过给哺乳动物施用Formula (I)中至少一种化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF TAXANES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CVAK Ladislav

  公开号：US20090292131A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A paclitaxel intermediate of formula 1: wherein R 1 is acetyl, R 2 is tert-butyloxycarbonyl (BOC), R 3 and R 4 are phenyl and R 5 is 1-ethoxyethyl, is provided. Also provided are processes for preparing taxane intermediates of formula 1 comprising reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 wherein, R 1 , R 2 and R 5 are independently a hydroxyl protecting group; R 3 is phenyl, substituted phenyl, a straight or branched alkyl containing 1 to 12 carbon atoms, alkenyl containing 2 to 12 carbon atoms, cycloalkyl containing 4 to 15 carbon atoms, cycloalkenyl or an R 6 —O— group in which R 6 is: phenyl, substituted phenyl group, a C 1 -C 8 straight or branched alkyl, a C 2 -C 8 straight or branched alkenyl group, a C 3 -C 8 straight or branched alkynyl, a C 3 -C 7 cycloalkyl, C 4 -C 7 cycloalkenyl, a C 7 -C 11 bicycloalkyl substituent, or a saturated or unsaturated nitrogen; and R 4 is phenyl or a substituted phenyl group.

  提供一种式子为1的紫杉醇中间体，其中R1为乙酰基，R2为叔丁氧羰基（BOC），R3和R4为苯基，R5为1-乙氧基乙基。还提供了制备式子1的紫杉烷中间体的方法，包括将式子2的化合物与式子3的化合物反应，其中，R1、R2和R5分别是羟基保护基；R3为苯基、取代苯基、含1至12个碳原子的直链或支链烷基、含2至12个碳原子的烯基、含4至15个碳原子的环烷基、环烯基或R6-O-基，其中R6为：苯基、取代苯基、C1-C8直链或支链烷基、C2-C8直链或支链烯基、C3-C8直链或支链炔基、C3-C7环烷基、C4-C7环烯基、C7-C11双环烷基取代基或饱和或不饱和氮基；R4为苯基或取代苯基。
• 抗癌化合物CX1409二水合物和DMSO溶剂合物的新晶型及其制备方法与应用
  申请人：北京康辰药业股份有限公司

  公开号：CN107793382A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及化合物领域，具体涉及抗癌化合物CX1409的二水合物和DMSO溶剂合物的两种新晶型，其中，抗癌化合物CX1409二水合物的晶型C用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.3°衍射角表示的X射线粉末衍射图谱在5.0°、5.8°、10.4°、12.8°、13.6°、15.2°、18.6°、20.0°、20.7°、21.6°、22.1°和22.8°处显示出特征衍射峰。抗癌化合物CX1409的DMSO溶剂合物的晶型D用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.3°衍射角表示的X射线粉末衍射图谱在8.1°、8.6°、11.1°、11.4°、12.4°、13.0°、13.8°、14.2°、14.8°、15.3°、15.8°、17.2°、18.0°、18.2°、19.7°、20.0°和22.3°处显示出特征衍射峰。上述两种晶型未见报道，其轮廓分明，可完美再现，并且具备稳定性好、收率高、纯度高的特点，可用作抗肿瘤药物中的用途，具有广阔的应用前景。
• 抗癌化合物CX1409的新晶型及其制备方法与应用
  申请人：北京康辰药业股份有限公司

  公开号：CN107540638A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及化合物领域，具体涉及抗癌化合物CX1409的两种新晶型，其中，抗癌化合物CX1409的晶型A用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.3°衍射角表示的X射线粉末衍射图谱在4.3°、8.7°、11.0°、12.5°、13.0°、14.1°、15.4°、17.4°、18.4°、19.6°、20.1°、20.8°、21.7°、27.0°、29.0°、30.6°和31.4°处显示出特征衍射峰。抗癌化合物CX1409的晶型B用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.3°衍射角表示的X射线粉末衍射图谱在4.9°、5.4°、5.8°、6.4°、8.0°、9.4°和12.9°处显示出特征衍射峰。上述两种晶型未见报道，其轮廓分明，可完美再现，并且具备稳定性好、收率高、纯度高的特点，可用作抗肿瘤药物中的用途，具有广阔的应用前景。