脱乙酰基戊二酰 7-氨基头孢烷酸 | 55779-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 脱乙酰基戊二酰 7-氨基头孢烷酸
• 中文别名: 脱乙酰基戊二酰7-氨基头孢烷酸
• 英文名称: desacetyl glutaryl 7-aminocephalosporanic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-(4-carboxybutanoylamino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 55779-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 344.345
• InChiKey: GRQXHIBWEUNUHL-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 脱乙酰基戊二酰 7-氨基头孢烷酸 以 水 为溶剂， 生成 戊二酰-7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基戊二酰基7-氨基头孢烷酸（7ACA）的水溶液乙酰化，并推测发酵液中脱乙酰头孢菌素C的来源。

  摘要：

  脱乙酰基戊二酰7-氨基头孢烷酸（7ACA）的乙酰化是头孢菌素C的两步酶促裂解的中间体，已在含乙酸酐的水性介质中完成。由于反应是在水中进行的，因此可以在纯化过程的早期阶段将脱乙酰基戊二酰7ACA转化为戊二酰7ACA。证据表明，在头孢菌素C肉汤中脱乙酰头孢菌素C是由菌丝体催化的头孢菌素C水解形成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.64
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰-7-氨基头孢烷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到脱乙酰基戊二酰 7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基戊二酰基7-氨基头孢烷酸（7ACA）的水溶液乙酰化，并推测发酵液中脱乙酰头孢菌素C的来源。

  摘要：

  脱乙酰基戊二酰7-氨基头孢烷酸（7ACA）的乙酰化是头孢菌素C的两步酶促裂解的中间体，已在含乙酸酐的水性介质中完成。由于反应是在水中进行的，因此可以在纯化过程的早期阶段将脱乙酰基戊二酰7ACA转化为戊二酰7ACA。证据表明，在头孢菌素C肉汤中脱乙酰头孢菌素C是由菌丝体催化的头孢菌素C水解形成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.64

文献信息

• Acetylation of 3-hydroxymethyl cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05221739A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  Provided is a process for 3' acetylation of 3-hydroxymethylcephalosporins under aqueous conditions.

  提供了一种在水相条件下进行3-羟甲基头孢菌素的3'乙酰化的方法。
• Process for the preparation of beta-lactam derivatives
  申请人：Antibioticos S.p.A.

  公开号：US20030004336A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A process for the preparation of Cefuroxime acid (1), which comprises the following steps: (1) Extraction of deacetyl 7-glutaryl ACA (II) aqueous solution at acid pH with organic solvents (for example according to the procedures disclosed in U.S. Pat. No. 5,801,241); (2) drying the resulting solution while preventing lactonization of the intermediate; (3) carbamoylation of the hydroxymethyl group at the 3-position by reaction with chlorosulfonyl isocyanate or similar products; (7) extraction of the carbamoyl derivative from step 3 with water at neutral pH; (8) enzymatic hydrolysis of the amide at the 7-position of the cephalosporanic ring with glutaryl acylase; (6) acylation of the amino group by condensation with 2-furanyl(sin-methoxyimino)acetic acid chloride or mixed anhydride.

  一种制备头孢呋辛酸（1）的工艺，包括以下步骤：(1) 在酸性 pH 下用有机溶剂（例如按照 U.S. Pat.No.5,801,241）；(2) 干燥所得溶液，同时防止中间体内酯化；(3) 通过与氯磺酰异氰酸酯或类似产物反应，将 3 位上的羟甲基氨基甲酰化；(7) 在中性 pH 下用水萃取步骤 3 中的氨基甲酰基衍生物；(8) 用戊二酰酰化酶酶解头孢环 7 位上的酰胺； (6) 通过与 2-呋喃基（sin-甲氧基亚氨基）乙酸氯化物或混合酸酐缩合使氨基酰化。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-LACTAM DERIVATIVES
  申请人：Antibioticos S.p.A.

  公开号：EP1178991B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US6458558B1
  申请人：——

  公开号：US6458558B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF beta -LACTAM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE DOLLAR G(B)-LACTAME
  申请人：ANTIBIOTICOS SPA

  公开号：WO2000071547A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  A process for the preparation of Cefuroxime acid (I), which comprises the following steps: (1) Extraction of deacetyl 7-glutaryl ACA (II) aqueous solution at acid pH with organic solvents (for example according to the procedures disclosed in US 5,801,241); (2) drying the resulting solution while preventing lactonization of the intermediate; (3) carbamoylation of the hydroxymethyl group at the 3- position by reaction with chlorosulfonyl isocyanate or similar products; (7) extraction of the carbamoyl derivative from step 3 with water at neutral pH; (8) enzymatic hydrolysis of the amide at the 7- position of the cephalosporanic ring with glutaryl acylase; (6) acylation of the amino group by condensation with 2-furanyl(sin-methoxyimino)acetic acid chloride or mixed anhydride.