美罗培南钠盐 | 211238-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 美罗培南钠盐
• 英文名称: sodium salt of meropenem
• 英文别名: sodium (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-N,N-dimethylaminocarbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate；sodium (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-N,N-dimethylaminocarbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-carboxylate；Meropenem Sodium Salt；sodium;(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 211238-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₃O₅S*Na
• 分子量: 405.45
• InChiKey: UBQRNADYCUXRBD-NACOAMSHSA-M

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 美罗培南钠盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以350 mg的产率得到pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-N,N-dimethylaminocarbonylpyrrolidin-2-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem compounds, use thereof, and intermediate compounds of the same

  摘要：

  一种具有如下式(I)的碳青霉烯化合物，其中R1是在体内可水解的基团，R2选自芳基（可选择性地取代1-3个含有1-4个碳原子的烷基基团）、1-烷酰氧基烷基、1-烷氧羰基氧基烷基、邻苯二甲酰基和5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-4-基甲基的基团，R3和R4是较低的烷基基团，可以相同也可以不同，或者与相邻的氮原子形成由azetidinyl、pyrrolidinyl和piperidinyl组成的4-至6-成员环氨基，或者其药用可接受盐。本发明的碳青霉烯化合物(I)及其药用可接受盐经口给药后显示出优越的消化道吸收性能，并对多种细菌种类具有足够的抗菌活性。因此，它们极其有用作为预防和治疗传染病的药物，特别是细菌性传染病。用于预防和治疗传染病的这些药物可以用作温血动物（例如人类、狗、猫、牛、马、大鼠、小鼠等）患由细菌引起的疾病（例如化脓性疾病、呼吸道感染性疾病、胆道炎症性疾病、尿路感染等）的预防和治疗药物。

  公开号：

  US06342494B1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 美罗培南钠盐
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮酯的碳青霉烯合成的高度精制版本：美洛培南的全合成

  摘要：

  基于α-酮酯的碳青霉烯合成方法已经过完善，因此所有脱保护和成环环化反应都可以在一个步骤中完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01523-8

文献信息

• Stability of a 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotic, Meropenem(SM-7338) in Aqueous Solution.
  作者：Yutaka TAKEUCHI、Makoto SUNAGAWA、Yutaka ISOBE、Yukari HAMAZUME、Tetsuo NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.43.689

  日期：——

  The stability and the degradation products of 1β-methylcarbapenem, meropenem in aqueous solution were investigated. In pH 4-8 dilute solution pseudo-first-order degradation was observed, and good stability of meropenem in aqueous solution was demonstrated by the effect of 1β-methyl group against hydrolysis of β-lactam ring. As degradation products, the β-lactam hydrolyzed product and the dimer product resulting from intermolecular aminolysis of β-lactam ring by the amine of the second molecule were described.

  研究了1β-甲基卡巴培南、美罗培南在水溶液中的稳定性和降解产物。在 pH 值为 4-8 的稀溶液中，观察到了伪一阶降解现象，1β-甲基基团对β-内酰胺环水解的影响证明了美罗培南在水溶液中具有良好的稳定性。作为降解产物，描述了β-内酰胺水解产物和β-内酰胺环被第二个分子的胺进行分子间氨解产生的二聚产物。
• EP1398314
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——