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美洛培南

中文名称
美洛培南
中文别名
美罗培南USP版;3-[5-(二甲基氨基甲酰基)哌啶-3-基]硫]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸;美洛培南三水合物;3-[[5-[(二甲氨基)羰基]-3-吡咯烷基]硫代]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-杂氮双环[3,2,0]庚-2-烯-2-羧酸三水合物;美罗培南三水;3-[5-(二甲基氨基甲酰基)哌啶-3-基]硫]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-;美罗培南水合物;美罗培南三水合物
英文名称
(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-Dimethylaminocarbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate trihydrate
英文别名
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-ium-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;trihydrate
美洛培南化学式
CAS
——
化学式
C17H31N3O8S
mdl
——
分子量
437.5
InChiKey
CTUAQTBUVLKNDJ-OBZXMJSBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.78
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    139
  • 氢给体数:
    6
  • 氢受体数:
    10

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:尽管没有关于母乳喂养期间使用美罗培南的信息,但乳汁中的水平似乎较低,且通常不期望β-内酰胺类抗生素对哺乳婴儿产生不良反应。偶尔会有报道β-内酰胺类抗生素破坏婴儿的胃肠道菌群,导致腹泻或鹅口疮,但这些影响尚未得到充分评估。瓦博巴坦(vaborbactam)与美罗培南联合使用于Vabomere产品中,在哺乳期母亲中尚未进行研究,但预计该组合与单独使用美罗培南具有类似的担忧。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:一位母亲在纯母乳喂养新生儿的同时,每8小时接受1克美罗培南静脉注射,持续7天。后来在接受询问时,她表示在她接受美罗培南治疗后的一个月内,她的婴儿没有出现鹅口疮、水样腹泻或需要抗真菌治疗的尿布皮炎。 一名婴儿在产后第4个月前一直被母乳喂养(喂养程度未说明)。在2个月大时,他的母亲因囊性纤维化恶化接受了为期2周的妥布霉素和美罗培南(剂量未指定)治疗。在母亲治疗期间,婴儿的大便模式没有变化,且在6个月大时肾功能正常。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Although no information is available on the use of meropenem during breastfeeding, milk levels appear to be low and beta-lactams are generally not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with beta-lactams, but these effects have not been adequately evaluated. Vaborbactam, which is available in combination with meropenem in the product Vabomere, has not been studied in nursing mothers, but the combination is expected to have similar concerns as with meropenem alone. ◉ Effects in Breastfed Infants:A mother received meropenem 1 gram IV every 8 hours for 7 days while exclusively breastfeeding her newborn. When questioned later, she stated that her infant had no oral thrush, watery diarrhea, or diaper dermatitis that required antifungal therapy during the month following her meropenem therapy. An infant was breastfed (extent not stated) until the 4th month postpartum. At 2 months of age, his mother was given a 2-week course of tobramycin and meropenem (dosage not specified) for a cystic fibrosis exacerbation. The infant displayed no change in stool pattern during the maternal treatment and had normal renal function at 6 months of age. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    美洛培南甲醇 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以to give methanol solvate of meropenem (9.8 g, 98.0%)的产率得到美罗培南
    参考文献:
    名称:
    PROCESS FOR PREPARING MEROPENEM TRIHYDRATE
    摘要:
    提供了一种高纯度、高产率制备三水合美罗培南的方法,包括使用美罗培南的干甲醇溶剂合物,这可以显著减少所得产品中残留溶剂的量,从而获得高纯度的三水合美罗培南。
    公开号:
    US20150353554A1
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    美罗培南的制备方法
    摘要:
    本发明涉及一种β-甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物;然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物;最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本,从而克服了现有技术的不足。
    公开号:
    CN1948312A
  • 作为试剂:
    描述:
    美罗培南 、 、 3-吗啉丙磺酸氢气 乙酸乙酯硫脲2-甲基四氢呋喃丙酮美洛培南美罗培南 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成 美洛培南
    参考文献:
    名称:
    PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTIC
    摘要:
    本发明提供了一种改进的制备公式(I)的厄他培南单钠的过程,其纯度大于98.5%并具有药学上可接受的钯和残留溶剂水平。(I)
    公开号:
    US20150038726A1
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文献信息

  • 美罗培南的制备方法
    申请人:深圳市海滨制药有限公司
    公开号:CN1948312A
    公开(公告)日:2007-04-18
    本发明涉及一种β-甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物;然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物;最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本,从而克服了现有技术的不足。
  • Process for The Preparation of Beta-Lactam Antibiotic
    申请人:Surulichamy Senthilkumar
    公开号:US20090264643A1
    公开(公告)日:2009-10-22
    The present invention relates to a process for the preparation of Meropenem of formula (I) in sterile form and also provides an improved process for the preparation of compound of formula (V), which is an important intermediate in the synthesis of Meropenem.
    本发明涉及一种制备化学式(I)的美罗培南无菌形式的方法,同时还提供了一种改进的化合物化学式(V)的制备方法,该化合物是美罗培南合成中的重要中间体。
  • MEROPENEM INTERMEDIATE IN NOVEL CRYSTALLINE FORM AND A METHOD OF MANUFACTURE OF MEROPENEM
    申请人:Khemka Ashwin A.
    公开号:US20090299057A1
    公开(公告)日:2009-12-03
    The present invention specially relates to the crystalline form of (4-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-(3-(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-1-[(4-nitrophenoxy)carbonxyl]pyrrolidin-3-yl}thio-6-[(1R)-1-hydorxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0].hept-2-ene-2-carboxylate) of compound Formula I as well as an improved process for preparation of meropenem trihydrate of compound Formula II wherein PNB represents a P-nitro benzyl group and PNZ represents a P-nitrobenzyloxycarbonyl group.
    本发明特别涉及化合物公式I的晶体形式,该化合物为(4-硝基苄基(4R,5S,6S)-(3-(3S,5S)-5-[(二甲氨基)羰基]-1-[(4-硝基苯氧)羰基]吡咯烷-3-基}硫-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯)),以及化合物公式II的美罗培南三水合物的改进制备方法,其中PNB代表P-硝基苄基团,PNZ代表P-硝基苄氧羰基团。
  • Meropenem intermediate in novel crystalline form and a method of manufacture of meropenem
    申请人:Genesen Labs
    公开号:US08097719B2
    公开(公告)日:2012-01-17
    The present invention relates to novel crystalline form of (4-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-(3-(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-1-[(4-nitrophenoxy)carbonxyl]pyrrolidin-3-yl}thio-6-[(1R)-1-hydorxyehtyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0].hept-2-ene-2-carboxylate) of compound Formula I as well as an improved process for the preparation of meropenem trihydrate of compound Formula II wherein, PNB represent P-nitro benzyl group and PNZ represent P-nitrobenzyloxycarbonyl group.
    本发明涉及一种新的晶体形态,化合物式为(4-硝基苄基(4R,5S,6S)-(3-(3S,5S)-5-[(二甲氨基)羰基]-1-[(4-硝基苯氧)羰基]吡咯烷-3-基}硫醇-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯)化合物I的制备方法,以及化合物式II的美罗培南三水合物的改进制备方法,其中,PNB代表P-硝基苄基团,PNZ代表P-硝基苄氧羰基基团。
  • METHOD FOR PREPARING MEROPENEM USING ZINC POWDER
    申请人:Song Yoon Seok
    公开号:US20120065392A1
    公开(公告)日:2012-03-15
    The present invention relates to an improved method for synthesizing meropenem trihydrate [(1R,5S,6S)-2-[((2′S,4′S)-2′-dimethylaminocarbozyl)pyrrolidin-4′-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid, trihydrate], which is a novel carbapenem antibiotic.
    本发明涉及一种改进的合成美罗培南三水合物的方法[(1R,5S,6S)-2-[((2′S,4′S)-2′-二甲氨基羧甲基)吡咯烷-4′-基硫]-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基碳青霉烯-2-酰基-3-羧酸, 三水合物],该化合物是一种新型的碳青霉烯类抗生素。
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