青霉素G甲酯 | 653-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 青霉素G甲酯
• 英文名称: penicillin G methyl ester
• 英文别名: 2S-(2α,5α,6β)-3.3-Dimethyl-7-oxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-azabicyclo-<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl 6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate；methyl 6β-(phenylacetamido)penicillanate；6-benzylpenicillin methylesther；benzylpenicillin methyl ester；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 653-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: BDSWRKLSIKYPIB-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  97-99 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青霉素G甲酯 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
  参考文献：
  名称：

  Peck; Folkers, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙酰基半胱氨酰缬氨酸 在 isopenicillin N synthetase from Cephalosporium acremonium CO₇₂₈ 、 氧气 、 碳酸氢铵 、 iron(II) sulfate 、 catalase 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 青霉素G甲酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：青霉素V和青霉素G的直接生物合成形成

  摘要：

  异青霉素N合成酶能够直接将二肽，苯氧基乙酰半胱氨酸缬氨酸和苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸分别转化为青霉素V和G。然而，与α-氨基己二酰基或己二酰基半胱氨酸缬氨酸类型的底物相比，它们非常慢。

  DOI：

  10.1039/c39850001808

文献信息

• Metal-ion catalysed hydrolysis of some β-lactam antibiotics
  作者：Nigel P. Gensmantel、Philip Proctor、Michael I. Page

  DOI：10.1039/p29800001725

  日期：——

  The metal(II)-ion catalysed hydrolysis of some pencillin and cephalosporin derivatives in water at 30° shows saturation kinetics. A 1 : 1 complex is formed between the metal ion and penicillin which is attacked by hydroxide ion up to 108 fold faster than the unco-ordinated compound. The site of co-ordination of the penicillins and copper(II) ions is the β-lactam nitrogen and the carboxylate group.

  金属（II）离子在30°水中的一些pencillin和头孢菌素衍生物的水解反应显示出饱和动力学。在金属离子和青霉素之间形成1：1的络合物，该络合物被氢氧根离子攻击的速度比未配位化合物快10 8倍。青霉素类和铜（统筹的部位II）离子是β内酰胺氮和羧酸基团。头孢菌素和金属离子的缔合常数大于青霉素的缔合常数，但头孢菌素与氢氧根离子反应的过渡态与金属离子的结合较不紧密。金属离子引起的速率提高的顺序为Cu II > Zn II > Ni II〜Co II。金属离子被认为稳定了由氢氧根离子攻击β-内酰胺形成的四面体中间体。关于金属离子作为酶中的亲电催化剂的一些评论。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.1874

  日期：——

  Sulfazecin (1) is a monocyclic β-lactam antibiotic isolated from strain G-6302, Pseudomonas acidophila. As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-2-azetidinone (16) was synthesized from penicillins, and various new compounds were synthesized by acylation and sulfonation of 16. Some of these new compounds showed potent antibacterial activity.

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。
• Chemical-ionization mass spectrometry of .BETA.-lactam antibiotics.
  作者：LESTER A. MITSCHER、H. D. HOLLIS SHOWALTER、KUNIKATSU SHIRAHATA

  DOI：10.7164/antibiotics.28.668

  日期：——

  Chemical-ionization (CI) mass spectra are described for methyl esters of eight clinically significant penicillins and their breakdown products. The substances give spectra with very few fragment ions and contain easily discernible protonated molecule ions. The main cleavage reaction is postulated to involve a retro 2+2 Diels-Alder-type fragmentation of the beta-lactam ring liberating one fragment (m/e=174)

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。
• Further Studies on the Catalysis of Hydrolysis and Aminolysis of Benzylpenicillin by Metal Chelates
  作者：Hisao Tomida、Michael A. Schwartz

  DOI：10.1002/jps.2600720402

  日期：1983.4

  It was suggested previously that the very rapid catalysis of benzylpenicillin hydrolysis and aminolysis by zinc ion and tris(hydroxymethyl)aminomethane (tromethamine) was mediated by a ternary complex in which the metal ion not only held the substrate and tromethamine in close proximity but also lowered the pKa of a bound tromethamine hydroxyl group making it a very powerful nucleophile. In this study

  以前有人提出锌离子和三（羟甲基）氨基甲烷（三乙胺）对苄青霉素的水解和氨基分解的快速催化作用是由三元络合物介导的，其中金属离子不仅使底物和三乙胺保持紧密的位置，而且还被降低结合的氨丁三醇羟基的pKa使其成为非常强大的亲核试剂。在这项研究中，通过检查底物侧链，金属离子和氨基醇的变化的影响，进一步探索了该反应的范围。所有研究的青霉素均显示出大致相同的反应速率。在检查的其他金属离子中，Cu2 +和Ni2 +没有活性，Mn2 +活性很小，而Cd2 +和Co2 +活性更大。后者是该组中最有效的，但比锌慢40倍。大量氨基醇的结果为三元复杂机理提供了额外的证据。用苄青霉素的甲基酯进行的研究表明，金属离子在羧酸酯位点与抗生素结合，并且在该酯中观察到的较慢的催化作用涉及不同的机理。用锌依赖性β-内酰胺酶进行了一些比较。
• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。