阿莫西林三水合物 | 61336-70-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 阿莫西林三水合物
• 中文别名: 羟氨苄青霉素三水合物；羟氨苄青霉素；阿莫西林三水物；羟氨苄青霉素三水物；6-[2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂
• 英文名称: Amoxicillin Trihydrate
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;trihydrate
• CAS: 61336-70-7
• 化学式: C16H25N3O8S
• 分子量: 419.5
• InChiKey: MQXQVCLAUDMCEF-CWLIKTDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 比旋光度：
  D20 +246° (c = 0.1)
• 溶解度：
  微溶于水，极微溶于乙醇（96%），几乎不溶于脂肪油。溶于稀酸和碱金属氢氧化物的稀溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XH8300000

制备方法与用途

生物活性

阿莫西林三水合物（Amoxicillin trihydrate）是中谱的β内酰胺抗菌素。用途

2010年12月22日，欧盟委员会通过了Commission Regulation (EU) No 37/2010，对药理活性物质及有关动物源性食品的最大残留限量标准进行分类，阿莫西林在此分类中作为应用实例。

阿莫西林属半合成广谱青霉素，其抗菌谱、作用及应用均与氨苄西林相同。类别

有毒物品 毒性分级

中毒 急性毒性

腹腔注射-大鼠LD50: 2870毫克/公斤；腹腔注射-小鼠LD50: 3590毫克/公斤 可燃性危险特性

可燃，受热会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。储运特性

库房应通风、低温干燥保存。灭火剂

干粉、泡沫、砂土或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿莫西林三水合物 、 disodium;carbonate 以 水 为溶剂， 以to obtain 923.6 g of granulate comprising pure amoxicillin sodium的产率得到amoxicillin sodium
  参考文献：
  名称：

  Process For Preparing Granulates Comprising Amoxicillin

  摘要：

  本发明公开了一种制备稳定颗粒的新方法，该颗粒包括阿莫西林三水合物和阿莫西林钠的混合物。该方法是通过将阿莫西林三水合物与氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠和它们的混合物或(C1-8)有机酸的钠盐水溶液进行挤出造粒，形成湿的挤出物，通过筛网进行造粒并干燥获得颗粒。此外，也可以按照上述挤出造粒方法获得包含纯阿莫西林钠的稳定颗粒。本发明还涉及一种新的稳定颗粒，其中包括阿莫西林三水合物和阿莫西林钠的混合物，或者包括纯阿莫西林钠的新稳定颗粒，只要是按照上述描述的方法制备的。本发明的新型颗粒可用于与水重组成水悬浮液，用于肌肉注射给药，用于制备固体剂型，例如片剂、可散性片剂、胶囊、咀嚼片，用于治疗人类或动物的细菌感染。

  公开号：

  US20080207583A1
• 作为产物：
  描述：

  、 、 阿莫西林 、 、 盐酸 在 ice 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 阿莫西林三水合物
  参考文献：
  名称：

  Silylation process

  摘要：

  一种将6-氨基青霉烷酸或7-氨基脱乙酰基头孢菌素酸硅化的方法，该方法是在某些羧酸酯中进行硅化，并且可用于生产6-α-氨基酰基青霉素和7-α-氨基酰基脱乙酰基头孢菌素。

  公开号：

  US05998610A1

文献信息

• Amoxicillin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04317775A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  The compound 6-[D(-)alpha-amino-phenylacetamido]penicillanic acid and salts or hydrates thereof wherein the amino group is substituted with a 5 to 6-membered heterocyclic ring, useful as antibacterial therapeutic agents in the treatment of infectious diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria and which are stable in aqueous solutions.

  化合物6-[D(-)α-氨基苯乙酰胺基]青霉烷酸及其盐或水合物，其中氨基被5至6元杂环环替代，可用作治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的感染性疾病的抗菌治疗剂，且在水溶液中稳定。
• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US04101661A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponing N-6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  本发明提供了新型有机酰胺化合物，其为N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用。方法包括(a)将适当的青霉素或头孢菌素自由氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物或其复合物与相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应性衍生物反应或(b)将自由氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物反应。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• [Amino sulfonyl-2-oxo-nicotinyl]derivatives of cephalosporin
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US04137408A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  本发明提供了一种具有广谱抗菌效用的N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]青霉素和头孢菌素类化合物的新型有机酰胺化合物，其方法为(a)用相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶酸的反应性衍生物与适当的青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或酸盐或硅化衍生物或其复合物反应，或(b)用相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物与游离氨基酸6-氨基青霉烷酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或酸盐或硅化衍生物反应。还公开了含有该化合物的制药组合物和使用该组合物治疗感染的方法。