柑青醛 | 37677-14-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柑青醛
• 中文别名: 4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: myrac aldehyde
• 英文别名: 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenal；4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde；4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 37677-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD00169827
• 分子量: 192.301
• InChiKey: MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  0.933 g/cm3
• LogP：
  4.700
• 保留指数：
  1497.3;1509

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

柑青醛简介

柑青醛（myracaldehyde）是一种具有浓郁柑桔叶和香草气味的青香型香料。它具有良好的化学稳定性，适用于调制香皂、洗涤剂等香精。在酸性条件下，它可以水合生成新铃兰醛（lyral）。新铃兰醛学名为4-或3-(4-甲基-4-羟基戊基)-3-环己烯甲醛，是由两种异构体组成的混合物，具有丁香花和百合花的愉快香气，以4-位异构体香味最佳。

用途

柑青醛可以用于柑橘型、果香型和许多花香型香精中。它对香柠檬及其他柑橘香有显著影响，包括醛香头香。由于其较一般脂肪醛类稳定且适用范围广，非常适合用于香皂加香。此外，它还能增强松针、铃兰、紫罗兰、紫丁香等日用香精的香气，并能掩盖不良工业气息。与紫罗兰酮和柏木香的环己基衍生物在香皂中能很好协调和合。香精中使用量可达5%～10%，但一般不作食用。

化学性质

柑青醛为无色至黄色油状液体，相对密度0.928-1.933，折射率1.489-1.492，闪点大于100℃。它能溶于乙醇和油类，并且酸值≤2。其香气带有柑橘、橙的青皮果香，在稀释后有些许鲜花香，兼有类似十二醛及兔耳醛的醛香气息，具有持久的香气。

用途

适用于香皂加香，能增强多种香型的香气，同时也能掩盖不良工业气味。在香皂中使用量可高达5%-1.0%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柑青醛 在 Rh(dppp)2Cl 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.265 g的产率得到1-(4-甲基戊-3-烯基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中不饱和醛作为烯烃的当量。

  摘要：

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.200800003
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 丙烯醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 柑青醛
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038

文献信息

• Umpolung of protons from H₂O: a metal-free chemoselective reduction of carbonyl compounds via B₂pin₂/H₂O systems
  作者：Qingqing Xuan、Cong Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob00820a

  日期：——

  metal-free conditions was successfully developed, which could afford hydride species, leading to a highly efficient and chemoselective reduction of CO bonds. This strategy exhibits excellent chemoselectivities toward carbonyl groups in the presence of ester, olefin, halogen, thioether, sulfonyl, cyano as well as heteroaromatic groups.

  H 2 O通常被描述为质子供体，但是，在存在硼化合物的情况下，成功开发了H 2 O在无金属条件下的空泡反应，该反应可提供氢化物，从而实现高效且化学选择性的还原的C O债券。在酯，烯烃，卤素，硫醚，磺酰基，氰基以及杂芳族基团的存在下，该策略对羰基表现出优异的化学选择性。
• Manganese(III)‐Promoted Double Carbonylation of Anilines Toward α‐Ketoamides Synthesis
  作者：Bo Chen、Chang‐Sheng Kuai、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101233

  日期：2022.2

  Employing anilines as nucleophiles in double carbonylation is a longstanding challenge. In this communication, a Mn(III)-promoted double carbonylation of alkylborates or Hantzsch esters with anilines toward the synthesis of α-ketoamides has been developed. By using easily available potassium alkyltrifluoroborates or Hantzsch esters as the starting material, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O as

  在双羰基化中使用苯胺作为亲核试剂是一个长期的挑战。在本次交流中，已经开发了一种 Mn(III) 促进的烷基硼酸盐或 Hantzsch 酯与苯胺的双羰基化，用于合成 α-酮酰胺。通过使用容易获得的烷基三氟硼酸钾或 Hantzsch 酯作为起始材料，并以廉价且无毒的 Mn(OAc) 3  · 2H 2 O 作为促进剂，以中等至良好的收率合成了范围广泛的烷基α-酮酰胺衍生物。优良的选择性。
• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。

表征谱图