(3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal | 343964-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• CAS: 343964-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ADHHNQWKEIKGAW-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氢氧化铵 、 臭氧 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 丁烯酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269

文献信息

• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。
• Zingiberenol, (1<i>S</i>,4<i>R</i>,1′<i>S</i>)-4-(1′,5′-Dimethylhex-4′-enyl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol, Identified as the Sex Pheromone Produced by Males of the Rice Stink Bug Oebalus poecilus (Heteroptera: Pentatomidae)
  作者：Márcio Wandré Morais de Oliveira、Miguel Borges、Carlos Kleber Zago Andrade、Raul Alberto Laumann、José Alexandre Freitas Barrigossi、Maria Carolina Blassioli-Moraes

  DOI：10.1021/jf402765b

  日期：2013.8.14

  Bioassays using an olfactometer showed that Oebalus poecilus males produce the sexual pheromone, and the chemical analysis demonstrated that this compound is zingiberenol. Two groups of isomers, each containing four diastereoisomers, (1RS,4RS,1′S)- and (1RS,4RS,1′R)-zingiberenol, were prepared. These diastereoisomers were not separated on a chiral GC column. Therefore, to determine the absolute configuration

  使用嗅觉仪进行的生物测定表明，东方豹油雄性产生性信息素，化学分析表明该化合物为姜油烯醇。两组异构体，每个异构体包含四个非对映异构体（1 RS，4 RS，1 'S）-和（1 RS，4 RS，1'R）-姜油烯醇。这些非对映异构体未在手性GC色谱柱上分离。因此，为了确定雄性产生的姜丁烯醇的碳1、4和1'的绝对构型，进行了以下策略。将含有雄性挥发物的提取物进行脱水微化学反应，生成姜丁烯，通过手性GC分析分离异构体，并与姜油中的天然姜丁烯进行比较，确定碳4和1'的绝对立体化学为从槲皮酚的13 C NMR谱图分别确定R和S以及碳1为R。最后，生物测定表明，O。poecilus女性对外消旋混合物和（1 RS，4 RS，1 'S）-姜黄烯醇反应。
• Catalytic enamine reaction: an expedient 1,4-conjugate addition of naked aldehydes to vinylketones and its application to synthesis of cyclohexenone from Stevia purpurea
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Keisuke Hakoda、Takashi Hoshi、Hiroki Ono、Vijayendra P Kamat、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00247-7

  日期：2001.4

  Naked aldehydes directly add in a 1,4-manner to vinylketones in the presence of 0.2 equiv. of diethylamine in sealed tubes to provide 5-keto aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、David M. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200701552

  日期：2007.6.18
• Compositions and Methods to Attract the Brown Marmorated Stink Bug (BMSB), Halyomorpha halys
  申请人：Secretary of Agriculture United States of America as Represented by the

  公开号：US20140161764A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A composition (useful for attracting Halyomorpha halys ) containing (3R,6R,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3R,6R,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6S,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, and optionally a carrier material or carrier. The composition may also contain (3R,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3R,6S,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6R,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6R,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol where the composition contains a 3:1 ratio of cis-epoxybisabolenols:trans-epoxybisabolenols produced from (R)-citronellal. These compositions were based on the newly discovered aggregation pheromone components: (3S,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol and (3R,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol. The composition may also contain methyl(2E,4E,6Z)-decatrieonate. Also a method for attracting Halyomorpha halys to an object or area, involving treating said object or area with a Halyomorpha halys attracting composition containing a Halyomorpha halys attracting effective amount of the composition.