[丁基(苯基)磷酰基]苯 | 4233-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [丁基(苯基)磷酰基]苯
• 英文名称: butyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: n-butyldiphenylphosphine oxide；diphenyl(n-butyl)phosphine oxide；diphenyl(butyl)phosphine oxide；Phosphine oxide, butyldiphenyl-；[butyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4233-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: ZEYULRWCONMDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [丁基(苯基)磷酰基]苯 在 aluminum (III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氯化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到丁基二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦直接和可扩展的电还原为三苯基膦

  摘要：

  将氧化三苯膦 (TPPO)（一些最常见的合成有机反应的化学计量副产物）直接和可扩展地电还原为三苯膦 (TPP) 仍然是一个未解决的挑战，它将显着降低与执行所需反应相关的成本和浪费由 TPP 进行大规模调解。该报告详细介绍了使用铝阳极与支持电解质相结合的将 TPPO 单步还原为 TPP 的电化学方法，该电解质可从阳极氧化产物中连续再生路易斯酸。产生的路易斯酸在温和的电位下激活 TPPO 进行还原，并促进 PO 通过 PC 键断裂选择性地形成 TPP，而不是其他副产物。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12112
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯基膦苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [丁基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water

  摘要：

  报道了一些新的水溶性烷基三芳基膦盐。它们的溶解性是由于附着在磷上的酚基环中存在羧基或羟基。本文介绍了苄基和丁基膦盐的例子，并描述了它们与一系列醛在水作为溶剂的条件下进行Wittig反应的研究。

  DOI：

  10.1039/a909495d

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Mengyue Zhang、Zhichao Ma、Hongguang Du、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152125

  日期：2020.7

  Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction for alkyl substituted phosphines preparation was developed. In this reaction, various alkyl bromides and limited alkyl chlorides reacted with acylphosphine under relative mild and easily accessible condition, and differential phosphines were afforded in good yields. This reaction made up the application of palladium catalysis in C(sp3)–P(III) bond formation

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。
• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• METHOD FOR SYNTHESIZING CYCLOHEXYL-SUBSTITUTED PHOSPHINES
  申请人：Tishkov Alexander

  公开号：US20100137643A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a process for preparing cyclohexyl-substituted phosphines. The invention further relates to a process for preparing cyclohexyl-substituted phosphine oxides which can be used as intermediates in the preparation of cyclohexyl-substituted phosphines.

  本发明涉及一种制备环己基取代膦的方法。该发明还涉及一种制备环己基取代膦氧化物的方法，该氧化物可用作制备环己基取代膦的中间体。