(1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦 | 15453-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦
• 英文名称: (1-Hydroxy-1-methylethyl)-diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (1-hydroxy-1-methylethyl)diphenylphosphine oxide；(2-hydroxyprop-2-yl)diphenylphosphine oxide；Diphenyl(2-hydroxy-2-propyl)phosphinoxid；2-(Diphenylphosphinyl)-propan-2-ol；2-(diphenylphosphinoyl)propan-2-ol；2-(diphenylphosphoryl)propan-2-ol；2-Diphenylphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 15453-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: ISZZFJZJJHPFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦 在 KF supported on Al₂O₃ 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (1-hydroxy-1-methylethyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷（III）酸的三甲基甲硅烷基酯的新合成

  摘要：

  摘要已开发出一种新颖的重要合成反应，可快速，方便且高收率地制备可合成有价值的Michaelis-Arbuzov反应前体的三价磷酸三甲基甲硅烷基酯。所使用的可商购和合成的初始化合物是在第二位置可长期储存的被磷酸化的丙-2-醇衍生物和可用的甲硅烷基化试剂：六甲基二硅氮烷，双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和二乙基（三甲基甲硅烷基）胺。另外，已经提出了起始化合物与甲硅烷基化试剂的逐步反应方案。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02511-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 1,4-二氧六环 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctionalized methylphosphine oxides

  摘要：

  N,N-二烷基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷是一类新型有机磷化合物，已被合成。当这些化合物溶解在极性和低极性溶剂中时，它们会自发地发生P—C键断裂，生成二苯基膦氧化物阴离子Ph2PO−。这一点通过N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷与亲电试剂反应生成相应的加成或取代产物得以证实。这种自发生成二苯基膦氧化物阴离子的能力，使得N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷成为二苯基膦氧化物阴离子的合成等效物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0053-2

文献信息

• On the Tautomerism of Secondary Phosphane Oxides
  作者：Andrea Christiansen、Chuanzhao Li、Marc Garland、Detlef Selent、Ralf Ludwig、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Robert Franke、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.201000037

  日期：2010.5

  The tautomeric behaviour of five secondary phosphane oxides (SPOs) with different electronic properties has been investigated by NMR and IR spectroscopy, density functional theory calculations and X-ray structural analysis. Proof is given that only with strong electron-withdrawing groups on the phosphorus atom can the relevant trivalent phosphinous acid be observed in the equilibrium, whereas in the

  通过核磁共振和红外光谱、密度泛函理论计算和 X 射线结构分析研究了五种具有不同电子性质的二级磷烷氧化物 (SPO) 的互变异构行为。证明只有在磷原子上具有强吸电子基团才能在平衡中观察到相关的三价次膦酸，而在富电子磷烷氧化物的情况下，五价物质占主导地位。对于红外光谱的详细分析，解卷积程序 BTEM 已成功应用。
• Ambident Reactivity of Chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes
  作者：Vasilii Petrovich Morgalyuk、Tat’yana Vladimirovna Strelkova、Eduard Eugenievich Nifant’ev

  DOI：10.1246/bcsj.20110157

  日期：2012.1.15

  The chemical properties of chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes have been studied using the simplest compound of this series, chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane, as an example. Chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane shows ambident reactivity when reacting with electrophiles and nucleophiles depending on coreactant nature, it behaves as either electrophilic substrate or phosphorus nucleophile. This fact can be explained by its dissociation in solutions with both C–Cl bond cleavage to give (dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methyl cation and Cl− anion and C–P bond cleavage to form chloro(dimethylamino)methyl cation and diphenylphosphinite anion. The capability of chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane to produce spontaneously Ph2PO–anion allows us to recommend application in organic and organophosphorus synthesis as a synthetic equivalent (synthon) of diphenylphosphinite anion.

  氯(二烷基氨基)(二苯膦酰基)甲烷的化学性质已通过该系列的最简单化合物氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷进行研究。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷在与亲电试剂和亲核试剂反应时显示出双重反应性，这取决于共反应物的性质，它既可以作为亲电底物，也可以作为磷亲核试剂。这一事实可以通过其在溶液中的解离来解释，解离过程中C–Cl键断裂生成(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲基阳离子和Cl−阴离子，而C–P键断裂则形成氯(二甲基氨基)甲基阳离子和二苯膦酸盐阴离子。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷自发生成Ph2PO–阴离子的能力使我们建议在有机和有机磷合成中应用其作为二苯膦酸盐阴离子的合成等效物（合成体）。
• New synthesis of trimethylsilyl diphenylphosphinite
  作者：Vasily P. Morgalyuk、Tat’yana V. Strelkova、Eduard E. Nifant’ev、Valery K. Brel

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.010

  日期：2016.9

  Treatment of (2-hydroxyprop-2-yl)diphenylphosphine oxide with silylating agents affords trimethylsilyl diphenylphos-phinite in high yield.

  用甲硅烷基化剂处理（2-羟基丙-2-基）二苯基膦氧化物可高收率得到三甲基甲硅烷基二苯基亚膦酸酯。
• Novel Direct Deoxygenation of the Hydroxy Group of (1-Hydroxyalkyl)-diphenylphosphine Oxides
  作者：Mitsuji Yamashita、Takanobu Suzuki、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1986-31700

  日期：——

  The hydroxyl group of (1-hydroxyalkyl)-diphenylphosphine oxides 1 is directly deoxygenated on treatment with phosphorus trichloride and iodides to give parent alkyl-diphenylphosphine oxides 2.

  (1-羟烷基)-二苯基氧化膦1的羟基在用三氯化磷和碘化物处理时直接脱氧，得到母体烷基-二苯基氧化膦2。
• PREPARATION OF DIPHENYLPHOSPHINE OXIDES BY DEOXYGENATION OF AN α-HYDROXYL GROUP WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Mitsuji Yamashita、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1673

  日期：1983.11.5

  Deoxygenation of (1-hydroxyethyl)diphenylphosphine oxide derivatives was first achieved by a reaction with diphosphorus tetraiodide to give ethyldiphenylphosphine oxide derivatives. The reaction was also successful to prepare cyclohexyldiphenylphosphine oxide.

  (1-羟乙基)二苯基氧化膦衍生物的脱氧首先通过与四碘化二磷反应得到乙基二苯基氧化膦衍生物来实现。该反应也成功地制备了环己基二苯基氧化膦。