1-溴-2-(4-溴苯基)苯 | 49602-91-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(4-溴苯基)苯
• 英文名称: 2,4'-dibromobibenzene
• 英文别名: 2-bromo-4'-bromobiphenyl；2,4'-dibromo-biphenyl；2,4'-Dibrom-biphenyl；2,4'-Dibromobiphenyl；1-bromo-2-(4-bromophenyl)benzene
• CAS: 49602-91-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: FPYGQQPAMXFHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  345.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径、内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。已知的一些诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、对神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

应用领域广泛，2,4'-二溴联苯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(4-溴苯基)苯 在 正丁基锂 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以7.8 g的产率得到4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法。本发明通过将卤代的取代联苯在低温下与有机强碱反应，然后再与乙二硫醇反应得到高纯度的关键中间体巯基联苯，然后在催化剂作用下发生偶联反应得到取代二苯并噻吩化合物。本发明方法具有原料成本低，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，反应产物单一，副产物极少，无难除杂质，工艺操作简单，很容易地拿到高纯产品且适合工艺放大生产等优点。

  公开号：

  CN112552279B
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine 生成 1-溴-2-(4-溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of the Bromination of the Nitrodiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a055

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO.,LTD.

  公开号：US20180105534A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the organic electroluminescent compound, the compound has the following structural formula: wherein R 1 , R 2 and R 4 are, each independently, selected from a group consisting of a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group; R 3 is selected from a group consisting of hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group.

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该化合物具有如下结构式： 式中，R1、R2和R4分别为，每个独立地，选自包括氢原子、C1-C20的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组；R3选自包括氢原子、C1-C10的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组。
• 一种以环庚烯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110655438A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种以环庚烯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本化合物因含有环庚烯结构，具有很强的刚性，而且在连接咔唑衍生物长支链结构后，使得该化合物具有分子间不易结晶、聚集、良好成膜性等特点；本发明化合物因母核具有双极性，支链为给电子基团，而支链基团给电子能力的强弱又有所不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明化合物具有较高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Silylated polycarbonate polymers, method of making, and articles
  申请人：Lens Jan Pleun

  公开号：US20080306294A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A silylated dihydroxy aromatic compound of the formula (1a); wherein G a and G b are each independently C 1-12 alkyl, —OSi(C 1-12 alkyl) 3 , C 1-12 arylalkyl, or —OSi(C 1-12 arylalkyl) 3 ; Z a and Z b are each independently a straight or branched C 2-18 alkylene, a C 8-18 arylalkylene, or a C 8-18 alkylarylene, X a is a direct bond, a heteroatom-containing group, or a C 1-18 organic group, and r and s are each independently 1 or 2 is disclosed.

  一种具有式(1a)的硅烷化二羟基芳香族化合物；其中Ga和Gb各自独立地为C1-12烷基、—OSi(C1-12烷基)3、C1-12芳基烷基或—OSi(C1-12芳基烷基)3；Za和Zb各自独立地为直链或支链的C2-18亚烷基、C8-18芳基亚烷基或C8-18烷基芳基亚烷基，Xa为直接键、含杂原子基团或C1-18有机基团，且r和s各自独立地为1或2。
• Aryl radicals from hexazadienes and tetrazenes
  作者：Donald Mackay、Deane Douglas McIntyre

  DOI：10.1139/v82-148

  日期：1982.4.15

  Aryl radicals are produced from both ends of the hexazadienes 1 and 2 and from the tetrazene 3, either thermally or photolytically. They attack aromatic compounds in the nucleus, the yield of biaryl being in the range 40–70%, though it can be made nearly quantitative by using m-dinitrobenzene as an additive. The aryl radicals also oxidize 2-propanol to acetone, the reduction products being the halogenobenzene and 1,2-diacetylhydrazine.Photolysis of 1 goes mainly by way of the tetrazene 3, and this may also be a significant pathway in the thermal reaction. Azodiacetyl is an intermediate in the thermal reaction of 1 with 2-propanol and may be generally so in all its reactions.Radical induced decomposition is believed to be important in the reactions of 1, 2, and 3, and it is probably responsible for the formation of 1-acetyl-1-arylhydrazines, routinely produced in yields of up to 25%.

  芳基自由基可以通过热力或光解产生自六氮烯1和2的两端以及四氮烯3。它们攻击芳香化合物的核，生成的双芳基产率在40-70%范围内，但通过使用m-二硝基苯作为添加剂几乎可以达到定量。芳基自由基还可以将异丙醇氧化为丙酮，还原产物为卤代苯和1,2-二乙酰肼。光解1主要经过四氮烯3进行，这在热反应中也可能是一个重要途径。三氮乙酰基是1与异丙醇热反应的中间体，可能在所有反应中普遍存在。自由基诱导分解被认为在1、2和3的反应中很重要，可能是产生1-乙酰基-1-芳基肼的原因，通常产率高达25%。
• 化合物、OLED器件以及电子设备
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110240594B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明属于OLED领域并提供一种硫杂螺环化合物，具有化学式1的结构，其中，D1和D2为给电子基团，a、b选自0、1或2且a+b≥1；A1和A2为受电子基团，c、d选自0、1、2、3或4且c+d≥1；X为稠合芳香环或稠合芳杂环；D1和D2分别选自咔唑类基团、二苯胺类基团、吖啶类基团；A1和A2分别选自含氮杂环类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基。本发明化合物中的螺环结构的空间构型为正交结构，有利于实现HOMO和LUMO在空间上的有效分离。另外，螺环结构为非平面型结构，由于分子的旋转和振动受到空间位阻的限制，分子的刚性增强，使其具有更高稳定性，同时也具有更高的形貌稳定性并延长有机发光器件的寿命。