2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 65975-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 2'-Bromo[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-(2-bromophenyl)aniline
• CAS: 65975-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: CMEFAFBOQKEYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3',5'-tribromo-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Case, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 767,769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 乙醇 、 水 、 溴 、 三氯化铁 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of the Bromination of the Nitrodiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a055

文献信息

• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• H-Bonded Counterion-Directed Enantioselective Au(I) Catalysis
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c11978

  日期：2022.3.2

  data, and studies of solvent and nonlinear effects substantiate the key H-bonding interaction at the heart of the catalytic system. This conceptually novel approach, which lies at the intersection of metal catalysis, H-bond organocatalysis, and asymmetric counterion-directed catalysis, provides a blueprint for the development of supramolecularly assembled chiral ligands for metal complexes.

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts
  作者：Shuo Lu、Tianyu Zheng、Jiawei Ma、Zhangming Deng、Shengmeng Qin、Yu Chen、Yong Liang

  DOI：10.1002/anie.202201285

  日期：2022.5.16

  An anionic sulfamate ligand based on a biphenyl-phenanthroline skeleton was designed and applied to the para-selective C−H borylation of aromatic quaternary ammonium and phosphonium salts. Mechanistic studies and computational analysis elucidated the origin of this unusual selectivity.

  设计了一种基于联苯-菲咯啉骨架的阴离子氨基磺酸盐配体，并将其应用于芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼基化。机械研究和计算分析阐明了这种不寻常的选择性的起源。
• Computationally designed ligands enable tunable borylation of remote C–H bonds in arenes
  作者：Wenju Chang、Yu Chen、Shuo Lu、Hongyun Jiao、Yajun Wang、Tianyu Zheng、Zhuangzhi Shi、Yingbin Han、Yi Lu、Yi Wang、Yi Pan、Jin-Quan Yu、Kendall N. Houk、Fang Liu、Yong Liang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.025

  日期：2022.6

  installation of any group on any position of aromatic rings with any substituent. However, reactant-controlled selective functionalization of both meta- and para-C–H bonds is essentially impossible because of their intrinsically contradictory electronic and steric demands. Here, we report the first examples of catalysts that can direct the tunable borylation of a variety of arenes with precise control

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。
• 420. Mesomorphism and chemical constitution. Part XI. The preparation and mesomorphic properties of substituted 4-p-n-alkoxybenzylideneaminobiphenyls
  作者：D. J. Byron、G. W. Gray、A. Ibbotson、B. M. Worrall

  DOI：10.1039/jr9630002246

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