1-溴-2-(4-甲基苄基)苯 | 67104-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(4-甲基苄基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 67104-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: SAIYYRZQUTZXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲基苄基)苯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,9-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(p-tolyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-2-(4-甲基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111

文献信息

• Multi-Component One-Pot Reaction of Aromatic Carbonyl Compounds, Tosylhydrazide, and Arylboronic Acids
  作者：Ningning Gu、Yu Wei、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.3390/molecules22122168

  日期：——

  In this paper, we developed a new method using 4-bromoacetophenone as the starting material, with tosylhydrazide and two arylboronic acids using Barluenga and Suzuki couplings in a four-component one-pot reaction to afford the target product 4-benzyl-1,1′-biphenyls. This system that we have developed enables the use of easily accessible starting materials and can be employed on a wide variety of substrates

  在本文中，我们开发了一种以 4-溴苯乙酮为原料，甲苯磺酰肼和两种芳基硼酸使用 Barluenga 和 Suzuki 偶联进行四组分一锅反应的新方法，得到目标产物 4-benzyl-1,1 ' -联苯。我们开发的这个系统可以使用容易获得的起始材料，并且可以用于具有良好官能团耐受性的各种基材。特别是, 该协议可用于合成 4-(1-([1,1'-联苯]-4-yl) 乙基) 吡啶衍生物, 一类潜在的前列腺癌 CPY17 抑制剂类似物。
• Exploiting Boron-Zinc Transmetallation for the Arylation of Benzyl Halides: What are the Reactive Species?
  作者：Robin B. Bedford、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Joshua Nunn、Rukeme A. Okopie、Rosalind F. Sankey

  DOI：10.1002/anie.201202219

  日期：2012.5.29

  One step Beyond: The transmetallation reactions of ArB(OH)2 and Ar3B3O3 with Et2Zn are far more complicated than previously supposed, with solvent‐dependent equilibria between ArB(OY)2 at one side and [RZn(solv)3][BR4] at the other (see picture). While the role of the highly reactive organozinc cation has not been implicated before, its importance for the activation of an otherwise sluggish class of

  一个步骤 乙eyond：为ArB的金属转移反应（OH）2和Ar 3乙3 ö 3用Et 2的Zn被远远超过预先设想复杂化，具有为ArB（OY）之间依赖溶剂平衡2在一侧和[RZN （solv）3 ] [BR 4 ]在另一个（参见图片）。尽管以前没有涉及高反应性有机锌阳离子的作用，但显示了其对于活化否则为慢的一类亲电子试剂的重要性。
• Iron-catalysed Negishi coupling of benzylhalides and phosphates
  作者：Robin B. Bedford、Michael Huwe、Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1039/b818961g

  日期：——

  Iron-based catalysts containing either 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane give excellent activity and good selectivity in the Negishi coupling of aryl zinc reagents with a range of benzylhalides and phosphates.

  含有1,2-二苯基膦基苯或1,3-二苯基膦基丙烷的铁基催化剂在苯基锌试剂与多种苄卤和磷酸酯的Negishi偶联反应中表现出优异的活性和良好的选择性。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Iron Phosphine Catalyzed Cross-Coupling of Tetraorganoborates and Related Group 13 Nucleophiles with Alkyl Halides
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Jamie Clifton、Paul M. Cogswell、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Jeffrey A. Kehl、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Michael L. Neidig、Joshua Nunn、Benjamin E. R. Snyder、Joseph Taylor

  DOI：10.1021/om500518r

  日期：2014.10.27

  Iron phosphine complexes prove to be good precatalysts for the cross-coupling of alkyl, benzyl, and allyl halides with not only aryl triorganoborate salts but also related aluminum-, gallium-, indium-, and thallium-based nucleophiles. Mechanistic studies revealed that while Fe(I) can be accessed on catalytically relevant time scales, lower average oxidation states are not formed fast enough to be relevant

  膦铁络合物被证明是烷基，苄基和烯丙基卤化物与三有机硼酸酯芳基盐以及相关的铝，镓，铟和al基亲核试剂交叉偶联的良好预催化剂。机理研究表明，虽然可以在催化相关的时间范围内访问Fe（I），但形成的较低平均氧化态的速度不足以与催化相关。EPR光谱研究表明，在具有一系列13族亲核试剂的代表性催化反应和相关过程中，存在双（二膦）铁（I）配合物。通过Mössbauer光谱学和单晶X射线结构分析研究了孤立的例子，而通过色散校正的B3LYP DFT计算探测了电子结构。小号= 1 / 2物种与不等价膦施主环境单（二膦）合铁（I）物质的形成是一致的。对模型配合物的DFT分析使我们可以排除T形的Fe（I）结构，因为这被认为是高自旋的。