| 331676-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 331676-35-8
• 化学式: C₂₃H₂₆
• 分子量: 302.459
• InChiKey: DSYRGODOUNDFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到4-bromo-2-methyl-3-(propan-2-ylidene)-5,5-di-p-tolylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，用于合成乙烯基溴代醇和乙烯基溴代烷氧基衍生物以及氯化钯催化的α-烯烃醇的环羰基化。

  摘要：

  亚乙烯基环丙烷在N-溴琥珀酰亚胺和水或醇的存在下进行加氢溴化或烷氧基溴化反应，在室温下以中等至极好的收率得到相应的乙烯基溴代醇和乙烯基溴代烷氧基衍生物。在温和的条件下，在Et3N存在下，这些乙烯基溴代醇衍生物可以轻松地转化为α-烯丙醇。另外，已经描述了在不同反应条件下用氯化钯催化的CO对α-烯丙醇的环羰基化以产生相应的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo8009352
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(对甲苯)乙烯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化亚乙烯基环丙烷的氧化扩环法合成亚烷基环丁酮的有效方法

  摘要：

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201161

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoate
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1039/b903965a

  日期：——

  Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoates provided a variety of novel polycyclic ester derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  三氟甲基亚胺催化的级联环加成和Friedel-Crafts反应，将二芳基乙烯基环丙烷与乙基5,5-二芳基戊-2,3,4-三烯酸酯反应，在温和条件下提供了多种新颖的多环酯衍生物，产率中等至良好。
• Lewis Acid or Brønsted Acid Catalyzed Reactions of Vinylidene Cyclopropanes with Activated Carbon-Nitrogen, Nitrogen-Nitrogen, and Iodine-Nitrogen Double-Bond-Containing Compounds
  作者：Jian-Mei Lu、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200801785

  日期：2009.1.12

  Lewis acid or Brønsted acid catalyzed reactions of vinylidene cyclopropanes (VDCPs), 1, with activated carbon–nitrogen, nitrogen–nitrogen, and iodine–nitrogen double‐bond‐containing compounds have been thoroughly investigated. We found that pyrrolidine and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives can be formed in good yields in the reactions of VDCPs 1 with ethyl (arylimino)acetates 2 by a [3+2] cycloaddition

  路易斯酸或布朗斯台德酸催化的亚乙烯基环丙烷（VDCPs）1与含活性炭-氮，氮-氮和碘-氮双键的化合物的反应已得到彻底研究。我们发现吡咯烷和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物可以通过[3 + 2]环加成反应或分子内Friedel–Crafts反应途径，在VDCPs 1与（芳基）乙酸乙酯2的反应中以高收率形成。根据这些结果，我们发现含活性碳-氮和氮-氮双键的化合物，例如N-甲苯-4-磺酰基（N - Ts）亚胺5和二异丙基偶氮二羧酸酯（7），也可以与VDCP 1反应，在路易斯酸存在下以中等到良好的收率得到[3 + 2]环加成产物。当Ñ -叔丁氧羰基醛亚胺9被用作衬底，六元环加成产物10和11分别形成在中等产率在布朗斯台德酸，三氟甲磺酸（TfOH）的存在。VDCPs的反应1与Ñ -Ts-iminophenyliodinane（12）在（CuOTf）的存在下也进行了2 ⋅ ç 6 ħ 6和发现，含氮茚衍
• BF3⋅OEt2-Catalyzed Intermolecular Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Bis(p-alkoxyphenyl)methanols: A Novel Cationic 1,4-Aryl-Migration Process
  作者：Lei Wu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200903131

  日期：——

  BF3⋅OEt2‐catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 with bis(aryl)methanols 2 were thoroughly investigated. When VDCPs 1 reacted with electron‐rich bis(aryl)methanols 2, diastereomeric rotamers of indene derivatives formed in excellent yields by a novel cationic 1,4‐aryl migration between two carbon atoms and the subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction pathways in the presence

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。