(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester | 817166-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoic acid benzyl ester；(S)-benzyl-2-((tert-butoxy)carbonylamino)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)pentanoate；(S)-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate；benzyl (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 817166-98-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: LRZNUURKXAUSJH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(1S)-1-(5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y

文献信息

• Solid phase total synthesis of the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) cyclodepsipeptide and protease inhibitor Symplocamide A
  作者：Sara C. Stolze、Michael Meltzer、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1039/c0cc02889d

  日期：——

  The solid phase total synthesis of the marine cyanobacterial Ahp-cyclodepsipeptide Symplocamide A is reported as a model for a general route for the synthesis of tailor-made non-covalent serine protease inhibitors.

  据报道，海洋蓝细菌Ahp-环二肽Symplocamide A的固相全合成是定制非共价丝氨酸蛋白酶抑制剂合成一般路线的模型。
• A general strategy for the synthesis of azapeptidomimetic lactams
  作者：Robert L. Broadrup、Bei Wang、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.029

  日期：2005.10

  A selection of azapeptidomimetics containing constraining lactam rings have been prepared by Mitsunobu cyclization of serine/ homologated serine-azaalanine derivatives. These include sterically-congested beta-lactams, as well as gamma-butyrolactam and delta-valerolactam analogs. A novel azaamino acid acylation method was developed to prepare the sterically demanding alpha-benzyl-serine-azaalanine precursor. In all cases, the Mitsunobu conditions were highly efficient in forming the desired azapeptidomimetic lactams. The reported process represents a general strategy for the synthesis of peptidomimetic structures with a constraining lactam ring. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Gln-Phe Hydroxy-ethylene Dipeptide Isostere
  作者：Bengt Erik Haug、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047879y

  日期：2004.12.1

  text] The protected Gln-Phe hydroxyethylene dipeptide isostere 1 was synthesized as a precursor for preparation of potential inhibitors of Botulinum neurotoxin B metalloprotease. The method allows for the synthesis of additional hydroxyethylene dipeptide isosteres such as 2 with functionalized P1 side chains. The isosteres prepared were coupled with a dipeptide to produce protected pseudotetrapeptide derivatives

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。
• Development of a Solid-Phase Approach to the Natural Product Class of Ahp-Containing Cyclodepsipeptides
  作者：Sara C. Stolze、Michael Meltzer、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201101757

  日期：2012.3

  overcome this limitation, we report a solid-phase approach to Ahp cyclodepsipeptides that is based on the use of a maskedglutamic aldehyde moiety as a general Ahp precursor molecule. As a proof-of-concept, we therefore recently reported the solid-phase synthesis of Symplocamide A. Here, we want to give a full account on the development and application of the masked glutamic aldehyde moiety as well as

  含有环缩肽的 3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮 (Ahp) 是一类有趣的天然产物，它以可逆、非共价的方式抑制 S1（胰蛋白酶和糜蛋白酶样）丝氨酸蛋白酶，将它们变成潜在的化学工具，用于蛋白酶研究。然而，它们在化学生物学中的系统应用受到它们繁琐的液相化学合成的阻碍。为了克服这一限制，我们报告了一种 Ahp 环缩肽的固相方法，该方法基于使用掩蔽谷氨酸部分作为一般 Ahp 前体分子。因此，作为概念验证，我们最近报道了 Symplocamide A 的固相合成。在这里，我们想全面介绍掩蔽谷氨酸部分的开发和应用以及固相的优化。相合成，