3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑 | 628336-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-ethylhexyl)carbazole；3-bromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole
• CAS: 628336-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: NWUMJBPNVXDEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

类固醇类药物在临床上有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以51%的产率得到3-boronic-N-(2-ethylhexyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Intramolecular Charge Transfer Emission from Deep Blue to Green in Ambipolar Systems Based on Dibenzothiophene S,S-Dioxide by Manipulation of Conjugation and Strength of the Electron Donor Units

  摘要：

  The efficient synthesis and photophysical propel ties of a series of ambipolar donor acceptor donor Systems is described where the acceptor is dibenzothrophene S,S-dioxide and the donor is fluorene, carbazole or arylamine The systems exhibit intramolecular charge transfer (ICT) states (available ICT character strengths)}editing to fluorescence emission ranging from deep blue to green with model ate to high photoluminescence quantum yields The emission properties can be effectively tuned by systematically changing die position of substitution on both donor and acceptor units (which affects the extent of conjugation) and the redox potentials of the donor units The results are supported by cyclic voltammetric data and TD-DFT calculations

  DOI：

  10.1021/jo100898a
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 以74%的产率得到3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  将噻吩基连接基插入共轭分子中以实现高效的多级电子存储：有机材料中电荷陷阱的新认识

  摘要：

  有机存储设备的实际应用要求低功耗和可靠的设备质量。在本文中，我们报道将噻吩基单元插入D–π–A分子可以通过调节膜的质地来改善这些参数。理论计算表明，引入噻吩基π桥增加了分子骨架的平面度，并扩展了D–A结合。因此，具有更多噻吩基间隔基的分子在薄膜状态下相对于基底显示出改善的堆叠和取向。相应的夹层存储设备显示出更高的三元存储性能，具有更低的阈值电压和更好的可重复性。通过使用扩展电荷捕获机制，可以解释存储设备的导电开关和性能变化。

  DOI：

  10.1002/asia.201501441

文献信息

• [EN] CARBAZOLE-BASED GUMBOS FOR HIGHLY EFFICIENT BLUE OLEDS<br/>[FR] GROUPE DE SUBSTANCES UNIFORMES À BASE DE SELS ORGANIQUES (GUMBOS) À BASE DE CARBAZOLE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (DELO) BLEUES HAUTEMENT EFFICACES
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2016112027A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Various examples are provided for carbazole-based GUMBOS (group of uniform materials based on organic salts), and its application in organic light emitting diodes (OLEDs). In one example, a composition includes a solid phase carbazole-based GUMBOS (group of uniform materials based on organic salts) comprising a counterion such as, e.g., trifluoromethanesulfonate ([OTf]), bis-(trifluoromethanesulfonyl)imide ([NTf2]), bis-(pentafluoroethylsulfonyl)imide ([BETI]), tetrafluoroborate (BF4), hexafluorophosphate (PF6), and/or thiocyanate (SCN). The carbazole-based GUMBOS can include carbazoleimidazole-based GUMBOS or 3,6-diBDC carbazolium-based GUMBOS. In another example, a method includes preparing a biphasic solution; separating a layer of DCM from the biphasic solution after stirring; washing the DCM with water to remove byproducts; and evaporating the DCM to form a solid phase carbazoleimidazole-based GUMBOS. Preparing the biphasic solution can include carbazoleimidazolium iodide (CM) dissolved in dichloromethane (DCM) and a dissolved salt including a sodium salt or a lithium salt.

  提供了关于基于咔唑的GUMBOS（基于有机盐的均匀材料组）的各种示例，以及其在有机发光二极管（OLEDs）中的应用。在一个示例中，一种组合物包括固相咔唑基GUMBOS（基于有机盐的均匀材料组），其中包括诸如三氟甲磺酸盐（[OTf]）、双（三氟甲磺酰）亚胺盐（[NTf2]）、双（五氟乙磺酰）亚胺盐（[BETI]）、四氟硼酸盐（BF4）、六氟磷酸盐（PF6）和/或硫氰酸盐（SCN）等对离子。基于咔唑的GUMBOS可以包括咔唑咪唑基GUMBOS或3,6-二BDC咔唑基GUMBOS。在另一个示例中，一种方法包括制备两相溶液；搅拌后从两相溶液中分离DCM层；用水洗涤DCM以去除副产物；并蒸发DCM以形成固相咔唑咪唑基GUMBOS。制备两相溶液可以包括咔唑咪唑盐（CM）溶解在二氯甲烷（DCM）中以及溶解的盐，包括钠盐或锂盐。
• 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Dankook University 단국대학교 산학협력단(220050166344) BRN ▼106-82-12299

  公开号：KR20150041434A

  公开（公告）日：2015-04-16

  작은 밴드갭을 갖는 싸이오펜 단위와 비닐렌 단위로 이루어진 전자주게 블록과 전자받게 블록을 공중합함으로써 태양광의 효과적인 흡수를 통한 고효율의 태양전지를 제조할 수 있는 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지가 제공된다. 본 발명에 따르면, 작은 밴드갭을 가지는 신규한 싸이오펜 유도체를 통하여 태양광을 효과적으로 흡수할 수 있고, 용해도를 증가시킬 수 있으며, 성능이 향상된 유기태양전지를 제공할 수 있다.

  通过聚合含有小带隙的噻吩单元和苯乙烯单元的电子受体块和电子给体块，制备了一种新型的噻吩衍生物，可通过有效吸收太阳能实现高效率太阳能电池的制造。该发明提供了一种新型的噻吩衍生物，可有效吸收太阳能，增加溶解度，并提供性能更好的有机太阳能电池。
• Small band gap D-π-A-π-D benzothiadiazole derivatives with low-lying HOMO levels as potential donors for applications in organic photovoltaics: a combined experimental and theoretical investigation
  作者：Mahalingavelar Paramasivam、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Sheshanth V. Bhosale、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c4ra02700k

  日期：——

  Small organic molecules with potential applications as donors in OPV featuring carbazole, benzocarbazole as donors, benzothiadiazole as acceptor and fluorene, thiophene as spacers (π) have been synthesized and characterized.

  已合成并表征了具有潜在应用作为有机光伏中的给体的小有机分子，其中包括咔唑、苯基咔唑作为给体，苯并噻二唑作为受体，芴、噻吩作为空间基团（π）。
• Synthesis and properties of fully conjugated macrocycles composed of m -diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units
  作者：Toshiaki Shimasaki、Shunsuke Okajima、Rino Ishikawa、Shinji Kawaguchi、Takeshi Akimoto、Naoto Asano、Tetsuo Iwanaga、Motonori Watanabe、Naozumi Teramoto、Mitsuhiro Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.072

  日期：2018.5

  Fully conjugated macrocycles 1a−1c composed of m-diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units were synthesized via Sonogashira cross coupling reactions under high-diluted condition. These conjugated macrocycles were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Mass spectroscopies and elemental analysis. Photophysical and redox properties of 1a−1c were investigated

  完全共轭的大环化合物1A - 1C组成的米-diethynylene亚苯基桥连的2二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑单元被通过高稀释条件下的Sonogashira交叉偶联反应来合成。这些共轭的大环化合物通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和元素分析进行了全面表征。分别通过紫外可见/荧光光谱和循环伏安法研究了1a - 1c的光物理性质和氧化还原性质，并将这些特征与相应的线性苯基乙炔基二苯并杂酚11a - 11c进行了比较。。此外，在理论上以B3LYP / cc-pVDZ // B3LYP / 6-31G（d）的水平通过理论计算研究了它们的结构和电子见解。
• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR