3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑 | 922721-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-(4-fluorophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Bromo-9-(4-fluorophenyl)-9H-carbazole；3-bromo-9-(4-fluorophenyl)carbazole
• CAS: 922721-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₁BrFN
• 分子量: 340.194
• InChiKey: SFUNDIMWQUSCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4'-bis(9-(p-fluorophenyl)-9H-carbazol-3-yl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  稳定，玻璃状和多功能的双萘衍生物，能够有效地传输空穴，形成宿主并发出深蓝光

  摘要：

  有机发光二极管（OLED）在显示器和固态照明中具有巨大的潜在应用。稳定性，成本和蓝色发射是支配OLED未来的关键问题。报道了一系列的三种联萘（BN）衍生物的合成和光电学。BN 1-3是“无熔点”且高度稳定的材料，可形成非常好的无定形玻璃状薄膜。它们在高达485–545°C的温度下分解。在25 mA cm -2的恒定电流密度下，ITO / BN 3 / Al单层器件的寿命（> 80 h）比ITO / NPB / Al单层器件（8 h）长得多）。另外，基于BN 1的多层器件的寿命比基于NPB的类似设备更长。BN是高效且用途广泛的OLED材料：它们可用作空穴传输层（HTL），主体和深蓝色发光材料。这种多功能性可以降低大规模材料制造的成本。更重要的是，深蓝色电致发光（在444 nm处具有CIE坐标（0.16，0.11）的发射峰，在0.21 mA cm -2处为3.23 cd A -1，在9 V时为25200

  DOI：

  10.1002/adfm.201000299
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-氟苯基)-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  稳定，玻璃状和多功能的双萘衍生物，能够有效地传输空穴，形成宿主并发出深蓝光

  摘要：

  有机发光二极管（OLED）在显示器和固态照明中具有巨大的潜在应用。稳定性，成本和蓝色发射是支配OLED未来的关键问题。报道了一系列的三种联萘（BN）衍生物的合成和光电学。BN 1-3是“无熔点”且高度稳定的材料，可形成非常好的无定形玻璃状薄膜。它们在高达485–545°C的温度下分解。在25 mA cm -2的恒定电流密度下，ITO / BN 3 / Al单层器件的寿命（> 80 h）比ITO / NPB / Al单层器件（8 h）长得多）。另外，基于BN 1的多层器件的寿命比基于NPB的类似设备更长。BN是高效且用途广泛的OLED材料：它们可用作空穴传输层（HTL），主体和深蓝色发光材料。这种多功能性可以降低大规模材料制造的成本。更重要的是，深蓝色电致发光（在444 nm处具有CIE坐标（0.16，0.11）的发射峰，在0.21 mA cm -2处为3.23 cd A -1，在9 V时为25200

  DOI：

  10.1002/adfm.201000299

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2012121561A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. Said organic luminescent compound provides an organic electroluminescent device which has high luminous efficiency and a long operation lifetime and requires a low driving voltage improving power efficiency and power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。所述有机发光化合物提供了一种具有高发光效率和长寿命操作的有机电致发光器件，需要较低的驱动电压，从而提高功率效率和降低功耗。
• AMINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190185460A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  An amine-based compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The amine-based compound is represented by one of Formulae 1A and 1B:

  提供一种基于胺的化合物和包括该化合物的有机发光器件。该基于胺的化合物由Formulae 1A和1B中的一个表示。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170125688A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer includes a condensed cyclic compound of Formula 1: An organic light-emitting device including the condensed cyclic compound of Formula 1 may have high efficiency, low driving voltage, high luminance, and a long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层，其中该有机层包括化学式1的缩合环化合物。包括化学式1的缩合环化合物的有机发光器件可能具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
• 一种空穴传输材料及其合成方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113336772B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了一种空穴传输材料，尤其是以二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]吡咯为核、咔唑为端基的空穴传输材料，还公开了上述空穴传输材料的合成工艺，以及上述空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用，和利用上述型空穴传输材料制成的钙钛矿太阳能电池。该空穴传输材料具有较高的玻璃化转变温度、合适的HOMO能级和适中的光学带隙，制备的钙钛矿太阳能电池器件最高的光电转换效率＞18％；该合成方法步骤简单，制备成本较低。