(+)-3,3-dimethoxycamphorsulfonyl imine | 131863-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3,3-dimethoxycamphorsulfonyl imine
• 英文别名: (1S,7S)-6,6-dimethoxy-10,10-dimethyl-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide；(1S,7S)-6,6-dimethoxy-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide
• CAS: 131863-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: ZMLMEFKRSITSEA-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3,3-dimethoxycamphorsulfonyl imine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 戴维斯试剂
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-5,7-odimethyleucomol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97181-8
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3,3-dimethoxycamphorsulfonyl imine
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的樟脑衍生物的合成及其在与紫杉醇相关的化合物的制备中的用途。

  摘要：

  当用亲电子试剂或催化量的铂（II）处理时，在樟脑磺酰胺刚性骨架上紧邻的两个炔烃基团的化合物显示出独特的反应性。形成的产物结构不仅取决于所用试剂，还取决于与三键连接的取代基。具有完美原子经济性的环异构化导致多环杂环在某种程度上类似于紫杉醇的AB环系统。在此，我们提出了一种实用的合成方法，用于选择性合成以缩酮或亚胺为保护基的三键带有不同取代基（烷基，芳基）的前体二炔。我们显示异构二烯酮，由Pt（II）诱导的反应级联反应包括环环化，硫还原和环扩大。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.122

文献信息

• Asymmetric sulfoxidation using [(3,3-Dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine
  作者：Philip C. Bulman Page、Jag P. Heer、Donald Bethell、Eric W. Collington、David M. Andrews

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00384-3

  日期：1995.12
• Camarero, Cristina; Arrasate, Sonia; Sotomayor, Nuria, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 45 - 55
  作者：Camarero, Cristina、Arrasate, Sonia、Sotomayor, Nuria、Lete, Esther

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SULTAMS AND SULFONAMIDES VIA DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF N-SULFONYLIMINES
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1080/10426509608037955

  日期：1996.8.1

  The diastereoselective reduction of both cyclic and acyclic camphor sulfonylimines was investigated. With cyclic camphor sulfonylimines 1, reduction using NaBH4 in methanol afforded the corresponding camphorsultarns 2 in 92-95% yield as single diastereomers with the exception of Ic where debromination occurred prior to reduction. For the large scale preparation of camphorsultam la and its derivatives, important chiral auxiliaries in asymmetric synthesis, reduction with NaBH4 is the reagent of choice. Reduction of acyclic camphor sulfonylimines 7 to camphorsulfonamides 8 with the bulky reducing reagent, LiAl(OBu-i)(3)H afforded the highest de's (>90% de) and yields 90-95%.
• (+)-(2R,8aR)-[(8,8-DIMETHOXYCAMPHORYL)SULFONYL]OXAZIRIDINE AND (+)-(2R,8aR)-[(8,8-DICHLOROCAMPHORYL)SULFONYL]OXAZIRIDINE
  作者：Chen, Bang-Chi、Murphy, Christopher K.、Kumar, Anil、Reddy, R. Thimma、Clark, Charles、Zhou, Ping、Lewis, Bryan M.、Gala, Dinesh、Mergelsberg, Ingrid、Scherer, Dominik、Buckley, Joseph、Dibenedetto, Donald、Davis, Franklin A.、Nguyen, Thanh H.、Meyers, Albert I.

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0159

  日期：——
• Chemistry of oxaziridines. 16. A short, highly enantioselective synthesis of the AB-ring segments of .gamma.-rhodomycionone and .alpha.-citromycinone using (+)-[(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine
  作者：Franklin A. Davis、Anil Kumar、Bang Chi Chen

  DOI：10.1021/jo00003a042

  日期：1991.2

  A highly efficient procedure for the preparation of rhodomycinone 1 AB synthons (-)-2a and (+)-2b in high enantiomeric purity (93-4% ee) and good yield is described. This method involves asymmetric oxidation of the lithium enolate of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-1-tetralone (4) with (+)-[(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine (5c), a new enantiomerically pure, aprotic oxidizing reagent. Lower stereoselectivities were observed with this reagent for the enantioselective oxidation of 2-substituted 1-tetralone enolates 8 lacking the 8-methoxy group.