(-)-3-oxocamphorsulfonyl imine | 119106-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-3-oxocamphorsulfonyl imine
• 英文别名: (-)-3-(oxocamphorsulphonyl)imine；3-oxo-camphorsulfonimide；(1S)-(-)-3-Oxocamphorsulfonylimine；(1S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-6-one
• CAS: 119106-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: SGCYUTANUMOSGA-LHLIQPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-oxocamphorsulfonyl imine 在 硫酸 、 tricaprylylmethylammonium chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+)-(2R,8aR)-[(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,8aR)-[(8,8-DIMETHOXYCAMPHORYL)SULFONYL]OXAZIRIDINE AND (+)-(2R,8aR)-[(8,8-DICHLOROCAMPHORYL)SULFONYL]OXAZIRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.073.0159
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (-)-3-oxocamphorsulfonyl imine
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的樟脑衍生物的合成及其在与紫杉醇相关的化合物的制备中的用途。

  摘要：

  当用亲电子试剂或催化量的铂（II）处理时，在樟脑磺酰胺刚性骨架上紧邻的两个炔烃基团的化合物显示出独特的反应性。形成的产物结构不仅取决于所用试剂，还取决于与三键连接的取代基。具有完美原子经济性的环异构化导致多环杂环在某种程度上类似于紫杉醇的AB环系统。在此，我们提出了一种实用的合成方法，用于选择性合成以缩酮或亚胺为保护基的三键带有不同取代基（烷基，芳基）的前体二炔。我们显示异构二烯酮，由Pt（II）诱导的反应级联反应包括环环化，硫还原和环扩大。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.122

文献信息

• Cleavage of acetylenic substituents from camphor-derivatives by copper(I) chloride
  作者：M.F.N.N. Carvalho、T.A. Fernandes、A.S.D. Ferreira、L.G. Alves、R. Herrmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.004

  日期：2008.8

  cleavage of acetylenic substituents from the camphor skeleton of compounds 1 containing two C–C triple bonds as well as from the compounds 6 and 7 containing one. This is a formal reversal of the formation of these compounds by the reaction of acetylides with keto and imino groups in compound 18. The substituent R at the triple bond modifies the reactivity and regioselectivity. As intermediates in the process

  氯化铜（I）被发现是一种高效的试剂，可促进乙炔替代物从含有两个C-C三键的化合物1的樟脑骨架以及含有一个CC-C三键的化合物6和7裂解。这是化合物18中乙炔化物与酮基和亚氨基反应形成的这些化合物的形式上的正式逆转。三键上的取代基R改变了反应性和区域选择性。作为过程中的中间体，我们确定了[Cu（L）depr ]类型的配合物（其中（L）depr表示去质子化的樟脑衍生的配体（L））和[CuCl（L）]。量子力学计算支持并合理化实验结果。
• Reactivity Trends in the Reaction of Alkynes with 3-Oxo-camphorsulfonylimine
  作者：A. Mafalda Santos、M. Fernanda N. N. Carvalho、Adelino M. Galvão、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1515/znb-2002-0616

  日期：2002.6.1

  The regioselective addition of deprotonated alkynes (phenyl-1-propyne, propargyl ether or tetrahydropyran-protected 3-butyn-1-ol) to the imine group was identified as a competitive process to the nucleophilic addition to the keto group of (1S)-3-oxo-camphorsulfonylimine. The selectivity of the process depends on the characteristics of the nucleophile and the reaction conditions. In the case of propargyl ether it was possible to render the imine addition the main process.

  The structural characterization of compounds 1, 2, 6 by X-ray diffraction analysis show that the C2 - C3 bond becomes longer upon nucleophilic addition to the imine group of (1S)-3-oxo-camphorsulfonylimine. This trend is believed to favour the ring opening process that undergoes the formation of the spiro type compound 7.

  摘要：已确定脱质子炔烃（苯基-1-丙炔、丙炯醚或四氢吡喃保护的3-丁炔-1-醇）对亚胺基团的区域选择性加成是与对（1S）-3-氧代-樟脑磺酰亚胺的酮基的亲核加成竞争的过程。该过程的选择性取决于亲核试剂和反应条件的特性。在丙炯醚的情况下，可以使亚胺加成成为主要过程。 通过X射线衍射分析对化合物1、2和6进行的结构表征显示，C2-C3键在对（1S）-3-氧代-樟脑磺酰亚胺的亚胺基团的亲核加成后变得更长。这一趋势被认为有利于进行环开启过程，形成螺环型化合物7。
• Cascade Reaction of Camphor-Derived Diynes with Transition Metal Compounds
  作者：M. Fernanda N. N. Carvalho、Armando J. L. Pombeiro、Gabriele Wagner、Bjørn Pedersen、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1515/znb-1999-0604

  日期：1999.6.1

  Platinum(II) catalyzes the isomerization of camphor sulfonamide diynes in a cascade reaction involving annulation of a five-membered ring to the camphor skeleton, ring-enlargement by C-C bond cleavage, reduction of sulfur(VI) to sulfur(IV), and oxidation of a hydroxy group to a ketone. The reactions of the diynes with other transition metal compounds were also studied. Copper, gold and rhenium give

  铂 (II) 在级联反应中催化樟脑磺酰胺二炔的异构化，包括将五元环环化到樟脑骨架、通过 CC 键裂解扩大环、硫 (VI) 还原为硫 (IV) 和氧化羟基变成酮。还研究了二炔与其他过渡金属化合物的反应。铜、金和铼提供的最终产品类似于使用简单的布朗斯台德酸或卤素获得的最终产品，主要是通过将五元环与樟脑部分成环，同时将磺酰胺还原为亚磺酰胺基团，但缺少扩环步骤. 钯 (II) 占据中间位置，因为获得了两种类型的产品。讨论了反应机理和中间体
• Antibacterial activity of silver camphorimine coordination polymers
  作者：João M. S. Cardoso、Adelino M. Galvão、Soraia I. Guerreiro、Jorge H. Leitão、Ana C. Suarez、M. Fernanda N. N. Carvalho

  DOI：10.1039/c6dt00099a

  日期：——

  estimated values of 72, 20, 32 and 19 μg mL−1 for S. aureus, E. coli, B. contaminans, and P. aeruginosa, respectively. In the case of S. aureus, similar MIC values were obtained for silver nitrate and compound III. All five compounds were bactericidal when used in concentrations equal or above the MIC value, as found by enumerating the total colony forming units (CFUs) after incubation in their presence.

  合成了五种新的通式[Ag（NO 3）Y L]的樟脑亚胺银配合物，并使用光谱和分析技术对其进行了全面表征。用单晶X射线衍射分析了[Ag（NO 3）（OC 10 H 14 NC 6 H 4 NC 10 H 14 O）]（III）的结构，表明其排列为由连续Ag形成的配位聚合物。 （NO 3）单元由桥接双配位体樟脑（2A大号）。使用圆盘扩散法筛选了新复合物的抗菌特性，并针对所选革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和伯克霍尔德氏菌的细菌菌株评估了其最低抑菌浓度（MIC）。观察到最低的MIC为III，用72，20,32和19微克mL的推定值-1为金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，B. contaminans，和铜绿假单胞菌，分别。在金黄色葡萄球菌的情况下硝酸银和化合物III的MIC值相似。当以等于或高于MIC值的浓度使用时，所有五种化合物均具有杀菌作用，这是通过在它们存在下孵育后枚举的总菌落形成单位（CFU）得出的。
• Synthesis and characterization of ferrocenyl camphor compounds
  作者：Ana S.D. Ferreira、Jiří Schulz、Adelino M. Galvão、Alexandra P.S. Roseiro、Petr Štěpnička、Luís F. Veiros、M. Fernanda N.N. Carvalho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.039

  日期：2014.6

  Several ferrocene camphor compounds of the general formula FcCONHR, where Fc = ferrocenyl and R is N(C10H13NSO2) (2), N(C10H14O) (3), N(C10H16) (4) or NLiCO(C10H14O) (6), were synthesized by the reaction of FcCONHNH2 (1) with the respective camphor derivatives. In the resulting compounds, the ferrocene and camphor units are connected via a hydrazone link formed through condensation of the terminal

  几种通式为FcCONHR的二茂铁樟脑化合物，其中Fc =二茂铁基且R为N（C 10 H 13 NSO 2）（2），N（C 10 H 14 O）（3），N（C 10 H 16）（通过FcCONHNH 2（1）与各自的樟脑衍生物反应合成了4）或NLiCO（C 10 H 14 O）（6）。在生成的化合物中，二茂铁和樟脑单元通过through链连接，link链是通过末端NH 2基团在1中的缩合而形成的和樟脑衍生物的羰基。络合物的表征主要基于分析数据以及NMR和IR光谱。从可变温度和2D NMR测量中获得了对复合物（E）-FcCONHN（C 10 H 14 O）（3）的结构特征的进一步了解，同时使用计算计算来分配了FcCONHN（C 10 H）的红外光谱中的谱带。13 NSO 2）异构体。X射线衍射分析表明（E）-FcCONHN（C 10 H 13 NSO 2）通过部分之间的N–H⋯O氢键缔合成固态的对称二聚体。