3-(2-Chloro-acetyl)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 155266-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-acetyl)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-(2-chloroacetyl)-1,3-thiazolane-2,4-dicarboxylate；dimethyl 3-(2-chloroacetyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 155266-94-7
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₅S
• 分子量: 281.717
• InChiKey: RXZZIAITFTYZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128°C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-(2-Chloro-acetyl)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到3-(2-Pyrrolidin-1-yl-acetyl)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基乙酰基噻唑烷-4-羧酸酯和它们的1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸-3-羧酸酯衍生物。合成与立体化学性质

  摘要：

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340607
• 作为产物：
  描述：

  噻唑烷-2,4-二羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2-Chloro-acetyl)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基乙酰基噻唑烷-4-羧酸酯和它们的1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸-3-羧酸酯衍生物。合成与立体化学性质

  摘要：

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340607

文献信息

• Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and its esters: Synthesis, in solution behaviour and regioselective cyclocondensation
  作者：Bernard Refouvelet、Jean-FranÇOis Robert、Jacques Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jhet.5570310114

  日期：1994.1

  Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2 was obtained as a diastereoisomeric mixture from the condensation of glyoxylic acid with L(-)R-cysteine 1. In solution behaviour studies suggested that the reaction proceeded through an acid catalyzed epimerization mechanism. The methyl esterification of 2 was stereoselective, which can be explained by an interconversion of 2a via a ring seco intermediate. Condensation

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。