甘草查尔酮B | 58749-23-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查尔酮B
• 中文别名: 甘草查而酮B
• 英文名称: licochalcone B
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；2-methoxy-3,4,4'-trihydroxychalcone；Licochalcon B；(E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58749-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DRDRYGIIYOPBBZ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197℃
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8C

制备方法与用途

生物活性

Licochalcone B 是从甘草（Glycyrrhiza uralensis）根中提取的。该化合物能够抑制淀粉样蛋白 β (Aβ42) 的自聚集作用（IC50 = 2.16 μM），还能分解预先形成的 Aβ42 原纤维，通过螯合金属离子减少金属诱导的 Aβ42 聚集。

化学性质

Licochalcone B 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于甘草根茎。

用途

甘草查尔酮 B 具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化的作用。它适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效

除了明显的抗溃疡、抗菌消炎和降血脂作用外，Licochalcone B 还具有显著的清除自由基和抗氧化作用。作为一种快速、高效的美白祛斑化妆品添加剂，甘草查尔酮 B 在美白护肤领域也有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草查尔酮B 在 Absidia coerulea KCTC 6936 、 modified Czapek Dox media 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 licochalcone B 3-sulfate 、 licochalcone B 4-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Microbial Conjugation Studies of Licochalcones and Xanthohumol

  摘要：

  使用真菌Mucor hiemalis和Absidia coerulea进行了对甘草黄酮(1-4)和黄花酮(5)的微生物共轭研究。结果，M. hiemalis产生了一种新的葡萄糖化代谢产物，而通过A. coerulea转化获得了四种新的和三种已知的硫酸化代谢产物。所有代谢产物的化学结构均基于1D-、2D-NMR和质谱数据分析得出。这些结果有助于更好地理解甘草黄酮和黄花酮在哺乳动物系统中的代谢命运。尽管甘草黄酮A 4'-硫酸酯(7)对人类癌细胞系的细胞毒性活性比其底物甘草黄酮A低，但其活性仍然相当稳定，IC50值在27.35-43.07 μM范围内。

  DOI：

  10.3390/ijms22136893
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 甘草查尔酮B
  参考文献：
  名称：

  항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물

  摘要：

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。

  公开号：

  KR101533010B1

文献信息

• Chalcone plant extracts for use in therapy
  申请人：THE SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP0998939A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  An extract of Glycyrrhiza usually G.glabra and specific chalcones contained therein, have useful therapeutic properties for the treatment ofpsoriasis. The most active compounds are identified as licochalcone B and echinatin, both of which are more active than isoliquiritigenin, which has adequate performance. The compounds and/or extract are expected to be administered topically to skin affected by psoriasis.

  甘草提取物及其中所含的特定查耳酮具有治疗牛皮癣的功效。经鉴定，最有效的化合物是甘草查耳酮 B 和棘白甙，这两种化合物的活性都高于具有适当疗效的异桔梗甙元。预计这些化合物和/或提取物可局部用于银屑病患者的皮肤。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP1859834A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  An anti-inflammatory agent which includes an oil-soluble licorice extract, prepared by subjecting at least one of a leguminous plant of the genus Glycyrrhiza and a water extraction residue of a leguminous plant of the genus Glycyrrhiza to an extraction treatment with an organic solvent and which has at least one effect selected from an inhibitory effect on hyaluronidase activity, an inhibitory effect on hexosaminidase release (i.e., inhibitory effect on histamine release), an inhibitory effect on platelet aggregation, and an inhibitory effect on phospholipase A2 activity.

  一种抗炎剂，其中包括一种油溶性甘草提取物，其制备方法是将甘草属豆科植物和甘草属豆科植物的水提取残渣中的至少一种用有机溶剂进行提取处理，该提取物具有至少一种效果，这些效果选自对透明质酸酶活性的抑制作用、对己胺酸酶释放的抑制作用（即对组胺释放的抑制作用）、对血小板聚集的抑制作用和对磷脂酶 A2 活性的抑制作用、对组胺释放的抑制作用）、对血小板聚集的抑制作用和对磷脂酶 A2 活性的抑制作用。
• PLANT-ORIGIN DRUG FOR PREVENTING OR IMPROVING HYPERURICEMIA
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2251024A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  This invention provides an agent for preventing or ameliorating hyperuricemia comprising, as an active ingredient, an extract of at least one type of plant raw material selected from the group consisting of Artemisia, Saussurea involucrate, chrysanthemum, guava, cudweed (Gnaphalium affine), blue mallow, oregano, Glechoma hederacea, mint, Millettia reticulata, and peanuts obtained with the use of an organic solvent or aqueous organic solvent, Pycnogenol, and/or a chalcone derivative or a glycoside thereof.

  本发明提供了一种用于预防或改善高尿酸血症的制剂，其有效成分包括至少一种植物原料的提取物，这些植物原料选自青蒿、总苞绍木、菊花、番石榴、豚草（Gnaphalium affine）、蓝锦葵、牛至、Glechoma hederacea、薄荷、Millettia retulata 和花生、番石榴、豚草（Gnaphalium affine）、蓝锦葵、牛至、Glechoma hederacea、薄荷、Millettia reticulata 和花生。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。