(+)-17,20-dihydro-17-endo-hydroxymakomakine | 99655-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-17,20-dihydro-17-endo-hydroxymakomakine
• CAS: 99655-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: XDOXNNPNIZPUCO-JYJIFUJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17,20-dihydro-17-endo-hydroxymakomakine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-makomakine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total syntheses of (-)-hobartine and (+)-aristoteline via an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a103
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 copper diacetate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+)-17,20-dihydro-17-endo-hydroxymakomakine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total syntheses of (-)-hobartine and (+)-aristoteline via an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a103

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-type alkaloids. Part XIV. Total synthesis of (+)-aristolone
  作者：Markus Dobler、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86278-3

  日期：1994.10

  The first total synthesis of the highly functionalized monoterpenoid indole alkaloid (+)-aristolone ((+)-2) is described. This investigation uncovered the hitherto unknown relative and absolute configuration of this rare metabolite which had been isolated before by others in ppm-amounts from Aristotelia australasica. Dehydration of synthetic (+)-2 led to a readily separable mixture of the two alkaloids

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。