1-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine | 1619268-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine
• CAS: 1619268-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: DOZWHHGSDZIZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化吡咯烷氧化为内酰胺

  摘要：

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200712
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 4-氟苯胺 在 indium (III) iodide 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氢硅烷对酮酸进行还原胺化/环化反应，通过切换铟催化剂选择性生产内酰胺和环状胺

  摘要：

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201509465

文献信息

• A Concise Route to Cyclic Amines from Nitroarenes and Ketoacids under Iron‐Catalyzed Hydrosilylation Conditions
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Yuvaraj Ammaiyappan、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.202100500

  日期：2021.8.3

  Starting from nitroarenes, under hydrosilylation conditions, using a well-defined N-heterocyclic carbene iron(0) catalyst, (IMes)Fe(CO)4, the corresponding aniline derivatives were produced in 61–92% isolated yields. More impressively, a selective synthesis of cyclic amines such as pyrrolidines, piperidines and azepanes were conducted from levulinic acid, 1,5- and 1,6-keto acids, respectively. The

  从硝基芳烃开始，在氢化硅烷化条件下，使用明确定义的N-杂环卡宾铁 (0) 催化剂 (IMes)Fe(CO) 4，以 61-92% 的分离产率生产相应的苯胺衍生物。更令人印象深刻的是，分别从乙酰丙酸、1,5- 和 1,6- 酮酸选择性合成了环胺，如吡咯烷、哌啶和氮杂。连续程序在可见光照射和热条件下进行，有 20 个实例，分离产率高达 69%。
• Investigation towards the reductive amination of levulinic acid by B(C6F5)3/hydrosilane system
  作者：Tianlong Wang、Hai Xu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131394

  日期：2020.9

  highly efficient strategy for the synthesis of N-heterocyclic compounds from the reductive amination of the bio-derived levulinic acid and a wide range of anilines by metal-free B(C6F5)3/hydrosilane catalyst system. Through adjusting the amounts of hydrosilane, we can synthesize a series of pyrrolidones or pyrrolidines, respectively. Isotope-labeled NMR experiments were conducted to investigate the

  将可再生生物质资源选择性转化为高附加值平台化学品对于可持续化学至关重要。在这里，我们报告了一种简单高效的策略，该方法由无金属的B（C 6 F 5）3 /氢硅烷催化剂体系通过生物衍生的乙酰丙酸和多种苯胺的还原胺化反应合成N-杂环化合物。通过调节氢硅烷的量，我们可以分别合成一系列的吡咯烷酮或吡咯烷。进行同位素标记的NMR实验以研究可能的反应途径。
• Iron‐Catalysed Switchable Synthesis of Pyrrolidines <i>vs</i> Pyrrolidinones by Reductive Amination of Levulinic Acid Derivatives <i>via</i> Hydrosilylation
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201801656

  日期：2019.4.16

  A selective production of pyrrolidines vs pyrrolidinones via hydrosilylation of levulinic acid and levulinates by switching of the iron complex catalyst is presented herein. The reactions proceeded efficiently with various anilines and alkylamines under both visible light irradiation and thermal conditions with 43 examples in isolated yields up to 93%. Noticeably, under similar conditions, cyclic amines

  本文提出了通过切换铁络合物催化剂通过乙酰丙酸和乙酰丙酸酯的氢化硅烷化选择性生产吡咯烷对吡咯烷酮。该反应在可见光照射和热条件下用各种苯胺和烷基胺有效地进行，其中43个实例的分离产率高达93％。值得注意的是，在相似的条件下，通过苯胺分别与1,5-或1,6-酮酸反应，可以高效合成环状胺（如哌啶和氮杂环庚烷），产率高达92％。同样，可以从2-甲酰基苯甲酸以57-93％的收率制备N- arylinsolidoline化合物。
• Practical direct synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles from <i>N</i>-alkyl protected arylamines using TiCl₄ and DBU
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00880j

  日期：——

  A novel transformation of N-alkyl protected arylamines and cyclic ethers into N-aryl substituted azacycles is described. Alkyl groups have been used for the protection of amines in organic syntheses. In this synthesis, N-alkyl protected arylamines were reacted with cyclic ethers in the presence of TiCl4 and DBU, crucial reagents affording five- and six-membered azacycles. In particular, utilization

  描述了N-烷基保护的芳胺和环醚向N-芳基取代的氮杂环的新颖转化。烷基已用于保护有机合成中的胺。在该合成中，在TiCl 4和DBU的存在下，N-烷基保护的芳基胺与环醚反应，这是提供五元和六元氮杂环的关键试剂。特别地，利用新颖的TiCl 4 / DBU介导的反应使得各种N-烷基保护的芳基胺例如N-甲基-，N-乙基-，N-异丙基和N-叔丁基芳基胺容易地转化成N-芳基取代的氮杂环化合物高产率。使用各种N-烷基芳基胺的这种实用方法导致氮杂环化合物的有效制备。
• Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycles using aluminum-amide complexes
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1039/c4cc04111a

  日期：——

  Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycloalkanes, isoindolines and tetrahydroisoquinolines, has been described. In this synthesis, cyclic ethers (n = 1, 2) were treated with dimethylaluminum-amide reagents, derived from a range of aryl amines and trimethylaluminum, to afford the corresponding azacycles in good yields.

  已经描述了N-芳基取代的五元和六元氮杂环烷基，异二氢吲哚和四氢异喹啉的合成。在该合成中，用衍生自一系列芳基胺和三甲基铝的二甲基铝酰胺试剂处理环状醚（n = 1、2），以高收率得到相应的氮杂环。