1,2-diacetoxylycorine | 2492-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2-diacetoxylycorine
• 英文别名: (1S,2S,3a(1)S,12bS)-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate；1,2-O,O'-diacetyllycorine；1,2-O,O-diacetyl-lycorine；1,2-O-diacetyllycorine；O,O'-diacetyllycorine；[(1S,17S,18S,19S)-18-acetyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-17-yl] acetate
• CAS: 2492-05-9；75303-88-7；109647-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: LMZHAKUXAHOCST-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxylycorine 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-2-oxolycorine
  参考文献：
  名称：

  从天然产物石蒜碱制备结构多样的化合物

  摘要：

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02562
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3a(1)S,12bS)-7-oxo-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-diacetoxylycorine
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Preparation of secolycorines against acetylcholinesterase
  作者：Shoei-Sheng Lee、Uppala Venkatesham、Chitneni Prasad Rao、Sio-Hong Lam、Jung-Hsin Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.026

  日期：2007.1

  5,6-Secolycorines possessing a 5,6-dihydrophenanthridine skeleton were facilely prepared from lycorine through chemical transformations, mainly including N-alkylation, Hofmann degradation type reaction, reductive cleavage of trichloroethylcarbonyl moiety, and hydrogenation. Several secolycorine derivatives showed potent inhibitory activity against acetylcholinesterase with the IC(50) value at micromolar

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。
• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Peng Wang、Hui-Hui Yuan、Xue Zhang、Yun-Ping Li、Lu-Qing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.3390/molecules19022469

  日期：——

  Lycorine, which is the most abundant alkaloid isolated from the Amaryllidaceae family of plants, reportedly exhibits promising anticancer activities. Herein, a series of novel lycorine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities against seven different cancer cell lines, including A549, HCT116, SK-OV-3, NCI-H460, K562, MCF-7 and HL-60. The results indicated that compounds bearing diverse amine substituents at the C-2 position demonstrated good anticancer activities. The selectivity towards different cancer cell lines of the synthesized derivatives is discussed.

  据报道，番荔枝碱是从金盏花科植物中分离出来的最丰富的生物碱，具有良好的抗癌活性。本文合成了一系列新型番茄红素衍生物，并评估了它们对七种不同癌细胞株（包括 A549、HCT116、SK-OV-3、NCI-H460、K562、MCF-7 和 HL-60）的体外抑制活性。结果表明，C-2 位上带有不同胺取代基的化合物具有良好的抗癌活性。本文还讨论了合成的衍生物对不同癌细胞系的选择性。