(1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride | 104629-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1R,2R,3S)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride；(1R,2R,3S)-5-oxo-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
• CAS: 104629-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₄
• 分子量: 514.44
• InChiKey: RGGULYRBFJGVDG-KRCAIUAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 sodium azide 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-2-isocyanato-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  假糖二糖的合成：单糖二糖的Diels-alder方法

  摘要：

  描述了使用二烯基糖苷和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤的合成假糖二糖的直接方法。使用二步法，将从二烯（1）中获得的Cycloadduct（2）以26％的总收率转化为单糖-二糖（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61476-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  假糖二糖的合成：单糖二糖的Diels-alder方法

  摘要：

  描述了使用二烯基糖苷和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤的合成假糖二糖的直接方法。使用二步法，将从二烯（1）中获得的Cycloadduct（2）以26％的总收率转化为单糖-二糖（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61476-4

文献信息

• Diastereofacial reactivity of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：Ramesh C. Gupta、Alexandra M. Z. Slawin、Richard J. Stoodley、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39860000668

  日期：——

  The title diene shows a notable diastereofacial reactivity in cycloadditions with p-benzoquinones, N-phenylmaleimide, and maleic anhydride; the structure of the trione (14) has been determined by X-ray crystallography.

  标题二烯在与对苯醌、N-苯基马来酰亚胺和马来酸酐的环加成中表现出显着的非对映反应性；三酮(14)的结构已通过X射线晶体学确定。
• Studies related to carba-pyranoses: a strategy for the synthesis of β-1,3-glycosidically linked aminomonocarba-disaccharides
  作者：David S. Larsen、Roger J. Lins、Richard J. Stoodley、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1039/b105374b

  日期：——

  The reaction of (E)-1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene 1 and maleic anhydride gives cycloadduct 10 and ketone 12. Reduction of ketone 13, formed by acidic hydrolysis of silyl enol ether 10, with sodium cyanoborohydride in acetic acid gives an 83 ∶ 17 mixture of the γ- and δ-lactone 14 and 15. γ-Lactone 14 is transformed into the aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-L-lyxo-hexopyranose 7, using a five-step procedure involving the Curtius rearrangement of acyl azide 16. A similar sequence using γ-lactone 21, prepared from ketone 12, gives the protected aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-1,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-D-lyxo-hexopyranose 8. Reaction of cycloadduct 10 with dimethyldioxirane gives acyloin 26. Acetylation under acidic conditions followed by reduction with sodium cyanoborohydride in acetic acid gives a 75 ∶ 25 mixture of the γ- and δ-lactone 28 and 29. Using a sequence similar to that employed for the preparation of compounds 7 and 8, γ-lactone 28 is converted into the fully substituted aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-1,2,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-L-galactopyranose 9.

  (E)-1-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-(三甲基硅氧基)丁-1,3-二烯 1 与马来酸酐反应生成环加成物 10 和酮 12。用氰硼氢化钠在乙酸中还原硅烷基烯醇醚 10 酸性水解形成的酮 13，得到 83Ââ¶Â17δ-和δ-内酯 14 和 15 的混合物。δ-内酯 14 通过酰基叠氮 16 的 Curtius 重排等五步程序，转化成氨基单胞二糖 4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-3-O-(δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-δ-L-来苏吡喃糖 7。使用由酮 12 制备的 δ³ 内酯 21 的类似步骤，可得到受保护的氨基单卡巴二糖，即 4-乙酰氨基-1,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-O-四乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ²-D-来苏己吡喃糖 8。 环加合物 10 与二甲基二环氧乙烷反应生成酰环 26。在酸性条件下进行乙酰化，然后用氰硼氢化钠在乙酸中进行还原，得到δ-和δ-内酯 28 和 29 的 75Ââ¶Â 25 混合物。采用与制备化合物 7 和 8 相似的方法，将δ-内酯 28 转化为完全取代的氨基单胞菌二糖，即 4-乙酰氨基-1,2,6-三-O-乙酰基-4-脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ-L-吡喃半乳糖 9。
• Gupta, Ramesh C.; Raynor, Clive M.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1773 - 1786
  作者：Gupta, Ramesh C.、Raynor, Clive M.、Stoodley, Richard J.、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——